El proceso de obtención de información sobre el marco jurídico que regula estas actividades en la ciudad de Madrid fue arduo y no exento de dificultades. Después de haber indagado en diferentes fuentes (artículos, blogs, prensa,…) en busca del marco jurídico que regula esta actividad, sin encontrar la información deseada, se recurrió al Ayuntamiento de Madrid. Se contactó a través de correo electrónico y se mantuvieron conversaciones telefónicas. A pesar de la tardanza de su respuesta, se consiguieron datos relevantes para la investigación.
En una de las visitas a la Plaza Mayor un policía comentó que el arte callejero no es una actividad ilegal sino alegal, es decir, no regulada ni prohibida. El mensaje del Ayuntamiento respaldó este testimonio.
No existe legislación específica que regule la situación de los artistas callejeros. Únicamente se encuentra la Ordenanza Fiscal Reguladora de la Tasa por Utilización Privativa o Aprovechamiento Especial de Dominio Público Local (Aprobada por Acuerdo Pleno de 19 de diciembre de 2014); es una tasa que grava la utilización privativa o el aprovechamiento especial del dominio público local en su suelo, subsuelo y vuelo.
Los únicos marcos normativos existentes son los relacionados con la actividad de los músicos y pintores en la calle.
Desde septiembre de 2013, para tocar en la calle en el centro de la capital es necesario contar con un permiso. Esta autorización la otorga la Junta Municipal de Distrito de Centro, previo paso por una prueba de aptitud (casting de músicos). Así lo recoge una instrucción que desarrolla lo que ya adelantaba la Declaración de Zona de Protección Acústica Especial (ZPAE) para el Distrito Centro. Esta norma, aprobada en octubre de 2012, ya señalaba que toda actuación musical en la calle debe estar sometida a autorización local. Dicho permiso lo dará el Centro – donde está vigente la ZPAE - mientras que en el resto de la ciudad será la futura Ordenanza de Convivencia la que lo regule.
El ejercicio de la pintura callejera está regulado mediante un permiso, también llamado "DNI del pintor callejero", que se concede tras la comprobación de ciertos requisitos, similares a los anteriores, entre los que figura la realización de un examen. La Plaza Mayor queda repartida entre 30 pintores, aproximadamente, con autorización del Consistorio. Deben pagar unos 230 euros al año de tasa para poder obtener el permiso que les permite vender sus obras. Esta normativa se creó con la finalidad de evitar fraudes y mafias.
Actualmente estas autorizaciones son personales e intransferibles, y no pueden ser objeto de cesión o subrogación.
Desde el Área de Cultura y Deportes están muy interesados en facilitar este tipo de expresión cultural, y regular las distintas actividades que una ciudad como Madrid desarrolla en el espacio público. Por ello, están trabajando en colaboración con la Junta del Distrito Centro y distintos agentes del tejido cultural para el desarrollo de un nuevo modelo de regulación que, recogiendo elementos de otras ciudades europeas, facilite e impulse la música callejera como fenómeno cultural haciéndola compatible con la calidad de la vida ciudadana.
El resto de artistas se encuentran en una situación muy precaria. Su actividad laboral está sometida a un mayor nivel de arbitrariedad porque no hay reglas claras. No se trata de una actividad ilegal, pero al no tener ningún permiso o licencia que apoye una permanencia respecto al lugar de trabajo, pueden obligarles a cesar en su actividad en cualquier momento.