2007-2009: No Phun Intended
Між 2007 і 2008 роками, перед тим як зібрати гурт Twenty One Pilots, Джозеф записав кілька пісень. 30 листопада 2008 року Джозеф завантажив шість з цих пісень на свій акаунт на PureVolume, назвавши реліз "No Phun Intended". Альбом був записаний у випускному класі середньої школи з 2007 по 2008 рік у підвалі Джозефа. Шість треків - "Taken by Sleep", "Drown", "Tonight", "Save", "Hole in the Ground" і "Blasphemy" - були записані саме в такому порядку. Дещо з ранньої музики Джозефа було перероблено для записів Twenty One Pilots. Пізніше з'ясувалося, що окрім Джозефа, басист Нік Томас взяв участь у записі гітарних партій кількох пісень. Пісня "Save", знята з релізу, була перероблена і деякий час була доступна для безкоштовного завантаження на офіційному сайті Twenty One Pilots, перш ніж її вилучили.
Проєкт став недоступним у 2015 році, а сам лейбл PureVolume закрився у 2018 році, але треки No Phun Intended та інші пісні цього періоду були зібрані шанувальниками та упорядковані у компіляції. 2 липня 2018 року пісня Джозефа "Going Down" та безіменне демо з'явилися в інтернеті, через багато років після першого відкриття No Phun Intended.
2009–present: Twenty One Pilots
Twenty One Pilots був сформований у 2009 році в Колумбусі, штат Огайо, і складався з фронтмена Джозефа, басиста Томаса і барабанщика Кріса Саліха; останні двоє покинули гурт у 2011 році.
29 грудня 2009 року вони випустили свій дебютний однойменний альбом і почали гастролювати по Огайо, після чого у 2011 році вийшов їх другий альбом, Regional at Best, який складався лише з Джозефа і новоприйнятого барабанщика Джоша Дана.
Третій повноформатний альбом Twenty One Pilots, Vessel, вийшов 8 січня 2013 року. Вони також розпочали тур на підтримку альбому, який назвали "Quiet Is Violent World Tour".
17 березня 2015 року гурт оголосив назву свого четвертого альбому "Blurryface", оприлюднив трек-лист і дату виходу. Фанати гурту зламали їхній сайт, намагаючись оформити попереднє замовлення на альбом. Альбом вийшов 17 травня 2015 року, на два дні раніше запланованої дати релізу. Джозеф і барабанщик Джош Дан відправилися в два міжнародних тури в 2015 і 2016 роках: Blurryface Tour і Emotional Roadshow World Tour. На 59-й щорічній церемонії вручення премії "Греммі" дует отримав нагороду в номінації "Кращий поп-дует/груповий виступ".
11 липня 2018 року гурт оголосив дату виходу свого п'ятого студійного альбому Trench, який вийшов 5 жовтня 2018 року. Світовий тур під назвою The Bandito Tour розпочався 16 жовтня 2018 року. 25 липня 2018 року вийшов кліп на пісню "Nico and the Niners", як друге доповнення до серії з трьох частин, присвячених вигаданому місту Тайлера Джозефа "Dema". 10-секундний фрагмент пісні "My Blood" прозвучав наприкінці рекламного ролика Trench під час церемонії VMA 2018 року 20 серпня. 27 серпня 2018 року користувач Twitter виклав повну версію пісні на свій акаунт у Twitter у низькій якості, після того, як виявив, що її можна відтворити на Apple HomePod. Витік підтвердився, коли гурт зробив пісню доступною на стрімінгових сервісах пізніше того ж дня як четвертий сингл альбому. Того ж дня на YouTube було завантажено аудіозапис, на якому видно, як вокаліст Тайлер Джозеф у своїй домашній студії грає басову партію пісні. Кліп на пісню був випущений 5 жовтня 2018 року, в день виходу альбому.
9 квітня 2020 року гурт випустив новий сингл "Level of Concern". Текст пісні відсилає до тривоги під час пандемії COVID-19, а супровідне музичне відео на трек було знято в будинках Джозефа та Дана, коли вони перебували на карантині через заходи реагування штату та місцевих органів влади США на пандемію COVID-19. Джозеф спрямував частину коштів від продажу пісні до Crew Nation, благодійної організації, що займається підтримкою музичних колективів, які не можуть отримувати заробітну плату під час міжнародного карантину.
8 грудня 2020 року Twenty One Pilots випустили різдвяну пісню під назвою "Christmas Saves the Year" під час прямого ефіру на Twitch, який вів Джозеф Спочатку Джозеф неохоче писав різдвяну пісню, хоча сказав, що його надихнув той факт, що він "переживає Різдво з точки зору маленької дівчинки". Звучання треку було натхненне музичним інструментом під назвою "Меллотрон".
Шостий студійний альбом дуету, Scaled and Icy, вийшов 21 травня 2021 року.
Сьомий студійний альбом дуету, Clancy, вийшов 24 травня 2024 року, через дев'ять років після виходу їхнього проривного альбому Blurryface. Лід-сингл до альбому, "Overcompensate", вийшов 29 лютого 2024 року. 18 березня Джозеф оголосив, що кожна пісня на альбомі матиме супровідний музичний кліп, і всі вони будуть випущені разом з альбомом.
Other ventures
У 2010 році Джозеф з'явився на пісні "Live" хіп-хоп виконавця і репера Джозефа Майкла Ленгстона (більш відомого під сценічним псевдонімом Джозеф, або іноді як Джозеф Майкл), який є другом Джозефа з коледжу, разом з двома іншими реперами, Джудою та Алоном. Пісня відкриває дебютний альбом Йоцефа "In Search of": L.O.V.E. Трек був написаний у співавторстві Тайлером Джозефом та Джозефом. Зрештою, Джозеф віддячив йому роком пізніше, з'явившись у пісні "Be Concerned" з альбому Twenty One Pilots 2011 року Regional at Best.
У 2011 році Джозеф зіграв головну роль у трисерійному мок'юментарі церкви Five14 під назвою "The (помірно надихаюча історія) Longboard Rodeo Tango". Згідно з мок'юментарі, Джозеф на той час був інтерном у церкві.
У 2012 році Джозеф був представлений в інформаційному відеоролику для використання в Інтернеті під назвою "Яка твоя історія?". Відео було спродюсовано і знято Марком Ешлеманом (Mark C. Eshleman), постійним співробітником Twenty One Pilots, для щорічного конкурсу Trend Micro "Where Are You Contest". Кімната, використана у відео, є тією ж кімнатою, в якій було знято оригінальний кліп на пісню "House of Gold".
24 грудня 2013 року, напередодні Різдва, Джозеф взяв участь і заспівав "O Come, O Come, Emmanuel" на концерті "Christmas with the Stars" у церкві Five14 в Нью-Олбані, штат Огайо. Офіційне відео виступу було завантажено на YouTube 14 лютого 2014 р. Він також виконав магічний сегмент з церковним ведучим Девідом Маккрірі для шоу.
Джозеф також взяв участь у створенні кількох треків для альбому прославлення церкви Five14 "Clear" госпел-рок-гурту New Albany Music на чолі з Тревісом Віттакером. Джозеф з'являється на чотирьох треках з 13-ти. Крім того, був записаний ще один сингл під назвою "Dead Come Alive".
У грудні 2014 року Джозеф записав бек-вокал до пісні "Sickly Sweet Holidays" Даллона Уїкса (тодішнього басиста Panic! at the Disco). Спочатку у Джозефа був цілий куплет у пісні, але він був виключений через лейбл Джозефа.
Джозеф допомагав у продюсуванні шостого студійного альбому співачки Шанайї Твейн "Queen of Me", а також є автором останньої пісні "The Hardest Stone". 12 вересня 2023 року Джон Форман опублікував кавер-версію "Stressed Out" в соціальних мережах разом з оголошенням, що Джозеф зробить кавер на пісню своєї групи Switchfoot "Twenty-Four". Пізніше Джозеф назвав "The Beautiful Letdown" одним зі своїх "найулюбленіших альбомів усіх часів і народів", який він буде слухати "знову і знову".