Jalan Gajah Mada merupakan bagian dari Jalan Raya Daendel atau Jalan Raya Pos yang dibuat atas perintah Gubernur Jendral hindia belanda, Herman Willem Daendels yang berkuasa pada 1808 sampai 1811. Memoir of the conqueat of Java dalam laporan jurnalistik Kompas (2008) mencatat sebanyak sebanyak 12.000 orang tewas selama pembangunan.
Jalan ini dibangun melintasi kota kota yang ada, dan kemudian menciptakan pertumbuhan kota-kota baru. Kota-kota lama merupakan kota yang dibangun sebelum tahun 1400 seperti Bintara, Jepara, Kudus, Lasem, Tuban, Sedayu, Gresik, Surabaya, Baremi, Gending, Panjarakan, Binor, Ketah, Patukangan, dan Blambangan. Sedangkan kota-kota baru adalah kota yang yang dibangun antara tahun 1400 sampai 1700, seperti Anyer, Banten, Sunda Kelapa, Karawang, Pamanukan, Indramayu, Cirebon, Gebang, Brebes, Tegal, Pemalang, Wiradesa, Pekalongan, Batang, Kendal, Kaliwungu, Semarang, Pati, Juwana, Rembang, Lamongan, Pasuruan, Besuki, dan Panarukan (Sudaryono dalam Budiyuwono 2014).
Jalan raya yang dibuat dimulai dari Anyer di Banten hingga Panarukan di Jawa Timur. Panjang dari jalan sekitar 1000 km melewati Anyer - Banten - Serang - Pandeglang - Tanggerang - Batavia - Bogor - Bandung - Sumedang - Cirebon - Tegal - Pekalongan - Semarang - Pati - Rembang - Tuban - Gresik - Surabaya - Bangil - Pasuruan - Purbolinggo - Basuki - Panarukan (Soemarno 1984).
Berikut kronologi pembangunan Jalan Raya Pos yang bersumber dari laporan Jurnalistik Kompas (2008) dalam ekspedisi Anyer-Panarukan:
29 Januari 1807
Daendels dilantik oleh Raja Belanda Louis Napoleon (adik Napoleon Bonaparte) dan memperoleh instruksi sebanyak 37 pasal. Salah satunya adalah mempertahankan Pulau Jawa dari serangan armada Inggris dan membenahi administrasi pemerintahan di Jawa.
1 Januari 1808
Herman Willem Daendels mendarat di Anyer dengan menggunakan kapal Virginia beserta 5 orang ajudannya.
5 Januari 1808
Daendels tiba di Batavia (sekarang Jakarta) dengan melewati jalan darat dari pelabuhan Anyer menuju Batavia
14 Januari 1808
Pemerintahan gubernur jenderal Herman Willem Daendels dimulai di Hindia Timur, setelah mengambil alih pemerintahan dari Gubernur Jenderal Albertus Henricus Wiese.
29 APRIL 1808
Daendels meninggalkan Buitenzorg (Bogor) menuju Semarang guna mengetahui permasalahan di Pulau Jawa.
5 Mei 1808
Daendels tiba di Batavia dan memerintahkan pembukaan pertama proyek pembangunan jalan dari Buitenzorg menuju Cirebon dengan jalur melewati Karangsembung. Proyek jalan ini mencapai jarak 150 km.
Juli 1808
Daendels tiba di Semarang dan mengeluarkan perintah untuk meperbaiki dan menghubungkan jalan-jalan desa yang telah ada. Ia bertemu dengan 38 bupati dan meminta agar proyek pembangunan jalan, khususnya jalur Cirebon ke Surabaya, dilanjutkan oleh para pejabat setempat.
Agustus 1808
Proyek pembangunan jalan memasuki wilayah Pekalongan
September 1808
Proyek pembangunan jalan diteruskan ke arah Batang, Kaliwungu, Semarang, Demak, Kudus, Juwana, Rembang, dan memasuki wilayah Surabaya.
November 1808
Daendels melakukan inspeksi pada hasil kemajuan proyek pembangunan jalan ini
Akhir November 1808
Daendels memerintahkan untuk meneruskan pembangunan jalan sampai ke ujung Pulau Jawa
Pertengahan Juni 1809
Proyek pembangunan jalan ini berakhir di penarukan
Kota Tegal termasuk dalam lintasan jalan tersebut, Bupati Tegal RM Tmg P.H. Cokronegoro setiap hari harus menyediakan tenaga 1000 orang untuk kerja rodi. Apabila tidak dapat mencukupi jumlah tenaga yang dibutuhkan, maka hukumannya adalah pancung. Rakyat yang menentang Belanda akan mendapatkan hukuman pancung dimana tempat pelaksanaannya saat ini terkenal dengan nama Gili Tugel (Soemarno 1984).
Jalan Gajah Mada dulunnya dinamakan Jalan Gayam yang hanya memiliki lebar untuk satu kendaraan dengan deretan pohon asem di kanan kirinya. Menurut Daryono et al (2008), pohon asem memang tumbuh di hampir semua jalan raya daendels yakni jalan pantura dari arah Brebes, masuk ke Tegal ke jalan Gajah Mada, kemudian ke depan penjara terus ke timur menuju Suradadi, Pemalang, Comal, dan seterusnya maupun jalan kelas dua. Keberadaan pohon asem di jalan Gajah Mada kini hanya terhitung jari. apalagi jalan ini sudah mengalami pelebaran jalan sehingga mau tak mau pohon asem makin punah terutama di bagian barat jalan.
Di kanan dan kiri jalan ini terdapat jejak-jejak peninggalan masa kolonial berupa bangunan rumah tinggal. Dulunya berfungsi sebagai hunian orang-orang Belanda. Beberapa memilki kondisi yang terawat dan masih mempertahankan arsitektur aslinya. Namun tidak sedikit pula bangunan-bangunan peninggalan tersebut dalam kondisi yang tidak terawat bahkan terbengkalai dan kosong tidak berpenghuni. Dalam tiga tahun terakhir, kawasan ini berkembang menjadi sektor perdagangan dan jasa, seperti penginapan/hotel, restoran, industri, bank, dan lainnya yang tidak sedikit mengubah wajah bangunan peninggalan sejarah.
Di jalan ini juga terdapat bangunan sekolah yang dibangun pada zaman kolonial yaitu SMK N 3 Tegal. Gedung ini dibangun berdiri di atas luas tanah ± 11,840 meter dengan luas bangunan ± 5.880 meter, panjang bangunan ± 220.80 meter, lebar bangunan ± 12,5 meter dan tinggi bangunan ± 8 meter. Sejak tahun 1953 gedung ini digunakan Sekolah Teknik Negeri 1 (ST Negeri 1) dan sekarang menjadi SMK Negeri 3 Tegal.