微软自1985年首次推出图形用户界面，就叫Windows，其间从未改名，虽然也与IBM合作开发OS/2等，但好景不长。
Windows的早期版本是以1.0、2.0命名，1990年发布的3.0版本在商业上大获成功，自Windows 3.1开始，便已统治了PC市场。之后微软放弃了数字命名，商品名变成了Windows 95、Windows 98和Window Me，这三个版本的内核，被统称为Windows 9x。在Win9x上，微软通过预装IE，击败网景，赢得了第一次浏览器大战。
但Win9x毕竟是从作为命令行界面的DOS发展而来，积重难返，微软同期启动了重构计划，新内核名为Windows NT。Windows 2000是WinNT内核的第一个主流消费者版本，它的发布甚至要早于Windows Me，但由于架构问题，Windows Me到2006年就已完全停止支持，与之相对，Windows 2000的支持生命周期则一直延续到了2010年。但它还不是最长寿的Windows版本，2001年发布的Windows XP，支持生命周期一直持续到了2014年。
Windows XP所取得的统治性成功，使微软有些志得意满，直到2007年才推出了下一代的Windows Vista。不光是因为跳票，Windows Vista的性能、体验和价格也被广为诟病，被认为仅仅是增加了一些特效的Windows XP。其时第二次浏览器大战正方兴未艾，IE的垄断地位已被打破，Mac OS X和Linux趁机扩大了市场份额。微软痛定思痛，两年后发布了Windows 7，重新回到数字版号的轨道上来。
在Windows 7之前，不同于苹果家族，Windows是不能免费跨大版本升级的，每个大版本都有自己独立的支持生命周期。如果想要体验新版本的特性，就必须付费购买新版本的安装光盘。从Windows 7开始，只要电脑支持，就可以一直免费升级下去。虽然不能升级Windows 8，但可以直接升级到2015年发布的Windows 10。得益于免费升级的特性，Windows 10只用了不到1年，便取代了Windows 7，成为了市场份额第一的版本（PC的换机周期很长，并不是所有的Windows大版本都拿下过市场第一的殊荣，Windows Vista和Windows 8就被华丽地过渡掉了）。Windows 10推出了一个简称WSL的Linux子系统，方便程序员使用Linux工具包进行开发。
因为有了滚动升级的特性，Windows 10一度被认为是最后一个Windows版本，但2021年微软又开始了版本号的跃迁，推出了Windows 11。Windows 11在既有WSL的基础上，又推出了WSA，即Android子系统，可以运行Android程序以扩充软件生态。2025年由于合作商Amazon Appstore退出，微软停止了官方对WSA的支持，但在中国区同腾讯应用宝的合作延续了下来。
与PC端的呼风唤雨相比，Windows在移动端的征程就极为命途多舛。尽管一度得到了魅族、诺基亚的全力支持，仍然败下阵来。原因之一是相比重新设计的Android和iOS，Windows的内核显得过于陈旧，原因之二是微软也没有努力去维护软件生态的一致性，几乎每个大版本的API都不向下兼容。