Наприкінці 1828 або на початку 1829 р. Тараса взято до поміщицького двору у Вільшані, яка дісталася в спадщину позашлюбному синові В. Енгельгардта, ад’ютантові віленського військового губернатора Павлу Васильовичу Енгельгардту. Восени 1829р. Шевченко супроводжує валку з майном молодого пана до Вільно(нині Вільнюс) . У списку челяді він записаний як здатного на «комнатного живописца». У Вільно Шевченко виконує обв’язки козачка в панських покоях. А у вільний час потай від пана перемальовує лубочні картини. Одна з перших робіт , що зберігається з того часу – робота « Погруддя жінки».

Але втікаючи від польського визвольного повстання , поміщик переїздить згодом до Петербургу. Помітивши у хлопця хист до малярства , Енгельгардт законтрактував Тараса Шевченка на чотири роки Ширяєву – різних живописних справ майстру. 1836р. Шевченко у складі артілі Ширяєва розписує театр у Петербурзі. 1835р. з Шевченком познайомився учень Академії мистецтв , українець І. Сошенко. Він робить усе можливе , щоб якось полегшити долю талановитого хлопця: знайомить з Є. Гребінкою і конференц- секретарем Академії мистецтв В. Григоровичем, який дозволяє Шевченкові відвідувати рисувальні класи Товариства заохочування художників. Згодом відбувається знайомство Шевченка з Карлом Брюловим і Василем Жуковським. Вражені гіркою долею талановитого кріпака, вони ведуть переговори з поміщиком про звільнення Тараса з неволі. Встановлена остаточна сума2500 крб. Тоді Карл Брюлов пише портрет поета Василя Жуковського, який був розіграний у лотереї і за ці гроші 28 квітня 1838 року Шевченка було викуплено з кріпацтва. Тарасу виповнилося 24 роки.

Шевченка було офіційно зараховано «стороннім учнем» до Академії мистецтв, де за значні здобутки в мистецтві Тарас був удостоєний трьох срібних медалей.

Він з великою жадобою слухає лекції в Академії, багато читає, користується бібліотекою Брюлова, відвідує театр, виставки ,музеї.

Одночасно митця захоплює літературна творчість. 18 квітня 1840 року з’являється перша збірка поезій Шевченка- «Кобзар». Це була подія величезного значення не тільки в історії української літератури, а й в історії самосвідомості українського народу. У першому «Кобзарі» не було відвертих закликів до боротьби, проте він увесь пройнятий стихійним протестом проти суспільної несправедливості. Ця книга відразу стала надзвичайно популярною. Читали її , перечитували, передавали з рук у руки, поезії переписували від руки навіть траплялися випадки, що вивчали українську мову задля того , щоб читати «Кобзар», поезію Шевченка малоосвічені українці вивчали напам’ять.

Хоча «Кобзар» містив лише вісім творів («Думи мої, думи мої», «Перебендя», «Катерина», «Тополя», «Думка», «До Основ’яненка», «Іван Підкова», «Тарасова ніч»), вони засвідчили, що в українське письменство прийшов поет великого обдарування.

Влітку 1842 року, використавши сюжет поеми «Катерина», Шевченко намалював олійними фарбами однойменну картину, яка стала одним з найпопулярніших творів українського живопису. Цього ж року жудожник створює роботу на історичну тематику, де згадує місто Канів, «Зустріч Катерини II з королем польським Станіславом у Каневі», що говорить про знання історії рідного краю і про особливу увагу українського поета і художника.