Jacqueline si affidò a un costumista di Hollywood, Oleg Cassini, per diventare una donna sofisticata e cancellare le critiche sul suo modo di vestire esterofilo. Lo stilista americano era di origini russe ed era cresciuto in Italia, dove aveva perfezionato la sua tecnica sartoriale. Cassini aveva collaborato tra gli anni Quaranta e Cinquanta con i Paramount Studios e la celebre costumista Edith Head. Vestì star del calibro di Veronica Lake, Audrey Hepburn, Shirley Temple, Gina Lollobrigida, Marilyn Monroe. Sposò l’attrice Gene Tierney nel 1941 con cui ebbe due figlie ma il loro matrimonio non durò a lungo. Negli anni Sessanta si fidanzò con Grace Kelly ma si lasciarono per volere della famiglia di lei che favorì invece il fidanzamento con il Principe Ranieri di Monaco.

Oleg conobbe Jackie attraverso la sua mentore Charlene Wrightsman, moglie del fratello Igor. Lo stilista creò 300 outfit esclusivi nel corso del governo Kennedy. Al contrario di quanto si pensò in un primo momento, gli abiti non venivano acquistati con i soldi dei contribuenti americani, ma con quelli di John e del padre Joe Kennedy. Furono usati colori come rosa, fucsia, verde pistacchio, azzurro, rosso, e tessuti pregiati come seta, satin, organza, chiffon, velluto. La sua vestibilità era caratterizzata da linee dritte, giacche squadrate e un uso molto sobrio di rifiniture e ornamenti, il tutto ispirato alla couture francese. Fu la stessa Jacqueline a conferirgli l’appellativo di “Segretario dello Stile”. Degno di nota fu il vestito per il galà dell’inaugurazione con il cappello "pillbox", che Oleg fece indossare a Jacqueline per spiccare tra gli altri, rendendolo il suo segno distintivo. Così lanciò la prima versione di una moderna First Lady, trasformando la donna in un’icona di stile a cui tutti aspiravano e che la moda dei primi anni Sessanta copiò. Anche le ultime First Lady sono state influenzate da Jackie: Hillary Clinton, Michelle Obama e Melania Trump.

Dopo aver lasciato la Casa Bianca, tuttavia, Jackie non indossò più Cassini per lasciarsi il passato alle spalle. In seguito, donò la maggior parte del suo guardaroba al Met che nel 2001 organizzò la mostra “Jacqueline Kennedy: The White House Years” per il 40esimo anniversario del suo Fashion and The Costume Institute.

L’esperienza con l’ex First Lady fece esplodere la carriera di Cassini, che quando morì a 92 anni nel marzo 2006 lasciò un business del valore presumibile di 54 milioni di dollari. Fu uno dei primi fashion designer americani a concedere in licenza il suo nome a costumi da bagno, calzetteria, fondotinta, abbigliamento sportivo, pellicce, bigiotteria e tanti altri prodotti. Oleg si distinse anche nella moda da uomo, in particolare le camicie eleganti, lanciate dal “The Tonight Show di Johnny Carson”. Ricevette molti premi, tra cui il Chicago Gold Coast Award for Excellence in Design.