Substitutionsreaktioner

Substitutionsreaktioner är typiska för mättade organiska föreningar, dvs för föreningar med enkla bindningar mellan kol, och för aromatiska organiska föreningar så som bensenringen. Under en substitutionsreaktion byts en bunden grupp ut till någon annan grupp.

T. ex. i brometan kan vi byta ut bromatomet till en hydroxidgrupp och få etanol

Substitutionsreaktionen kräver ofta någonslags katalyt för att ske. I exempelfallet krävs en basisk lösning för att reaktionen skall ske.

Genom substitution kan framställas många olika typers föreningar: Aminer, nitriler, alkoholer, etrar, estrar, sulfider.

Aromatiska ringars substitution

Aromatiska ringar har en relativt stabil struktur även om de har π-bindningar. Detta för att π-bindningen sträcker sig över fler atomer och elektronerna blir delokaliserade. Addition till delokaliserade elektroner är osannolikt och oftare sker en substitution.

T. ex. för att få en metylbensen (toluen)

En väteatom ur bensenringen ersätts i reaktionen med en metylgrupp från metylklorid. Denna reaktion kan ske med hjälp av aluminiumklorid som katalysator och kräver helt vattenfria förhållanden.

Olika mekanismer för substitution

Det går att dela in substitutionsreaktionerna i tre kategorier enligt hur de sker. SN₁– eller SN₂-typens reaktioner presenteras som allmänna fall nedan. Aromatiska substitutionsmekanismen är som egen kategori, men behandlas inte nu.

SN₁-typens reaktion: Via en positivt laddad jon som kallas karbokation.

Reaktionen sker i steg där det först lossnar en negativ jon från kolet. Då bildas en positivt laddad jon som kallas för karbokation. Till positiva karbokationen binds en ny grupp som skall ersätta den gamla och då bildas nytt ämne.

Nu = nukleofil, en elektronegativ molekyl eller jon som binder sig till positivt laddade karbokationen. SN₁-reaktionen för en optiskt aktiv förening resulterar i två isomerer av samma produkt beroende på vilken sida den nya gruppen kommer in på.

SN₂-typens reaktion: Nya och lossnande gruppen binds en stund till samma molekyl

I denna reaktionstyp bildas en molekyljon där både den nya gruppen Nu och den lämnande gruppen L är för en stund bundna till samma kolatom.

Aromatisk substitution följer inte direkt SN₁– eller SN₂-typen, utan beskrivs ofta som en egen reaktionstyp.