Additions- och eliminationsreaktioner

Additionsreaktioner är typiska för omättade föreningar, dvs. föreningar där det finns en dubbel- eller trippelbindning. Under reaktionen öppnas dubbelbindningen och en atom eller molekyl binds till de kolatomer som deltagit i den öppnade bindningen. Också cykliska föreningar dvs. ringformade föreningar kan genomgå additionsreaktioner så att ringstrukturen öppnas.

Motsatta reaktionen för addition är elimination. Då bildas en dubbel- eller trippelbindning eller en ringstruktur så att en liten molekyl spjälks ut.

Addition till dubbelbindning

Vi ser som exempel på addition av Cl₂ i två olika reaktioner.

Etenmolekylen har dubbelbindning mellan kolatomerna. I dubbelbindningen finns elektroner i en π-bindning som får elektronerna att vara längre ut ur molekylen än om det bara skulle finnas enkel bindning. Högt elektronegativa klor kan då lätt binda till de här elektronerna som ”sticker ut”.

I reaktionen binds ett klor till var sin kolatom kring den dubbelbindning som öppnats. På motsvarande sätt binds de i propen så att klor blir kring det som varit dubbelbindning.

Addition till trippelbindning

I en trippebindning adderas först bara till en av bindningarna. Då blir det en dubbelbindning kvar där var trippelbindningen varit. Vi ser på addition av Br₂ till propyn som exempel.

Då brom adderas till propyn kommer först att bildas 1,2-dibrometen då trippelbindningens ena π-bindning öppnas. Då det finns tillräckligt med brom fortsätter reaktionen sedan som addition till dubbelbindning så att vi får en mättad kolförening.

Addition av vatten och syror

Exemplen hittills har varit med molekyler av samma grundämnen (Cl₂, Br₂). Ifall vi har en molekyl som består av olika grundämnen, behöver detta tas i beaktande. Addition av syror och av vatten leder nämligen till att det vi adderar ser olika ut beroende på vilken kolatom vi binder till. Då vatten, HCl eller andra små syror adderas påverkar Markovnikovs regel.

Markovnikovs regel: Väte adderas till det kol som redan binder fler väteatomer.

T.ex. då vatten adderas till propen, delas det upp i -H och -OH. Väte binds till det kol som redan binder två väten och -OH till det som binder metylgruppen. Resultatet blir en sekundär alkohol.

Och då propen får reagera med saltsyra binds -H och -Cl. Vätet binds till det kol som redan binder två väten och klor till det som binder metylgruppen.

Markovnikovs regel hjälper att finna huvudsakliga produkten i reaktioner. I båda exemplen bildas också små mängder 1-propanol eller 1-klorpropan. Så länge vi inte vet förhållandet mellan de möjliga produkterna kan vi därför inte använda dessa likheter för stökiometriska beräkningar, t.ex. kan vi inte räkna mängden produkt på basen av mängden utgångsämnen.

I vissa situationer sker en reaktion mot Markovnikovs regel och då berättas att reaktionen är ”anti-Markovnikov” eller på något motsvarande sätt näms att Markovnikovs regel inte gäller.

Elimination - motsatts till addition

Då vi har en elektronegativ atom bunden till kolkedjan kan den elimineras tillsammans med en väteatom. Reaktionen kräver ofta en katalysator, men beroende på reaktion fungerar syra, bas eller metall fungera som katalysator. (Katalysatorn betecknas ofta ovanpå reaktionspilen.)

T. ex. Elimination av HCl ur en molekyl som innehåller kloratom

Ur en alkohol fås vid eliminationsreaktionen vatten som biprodukt. T. ex. ur en tertiär alkohol elimineras vatten. I exempelreaktionen används svavelsyra som katalysator och reaktionsblandningen värms upp. Båda betecknas vid reaktionspilen.

Också cykliska föreningar kan genomgå elimination. T. ex. kan vatten elimineras ur cyklohexanol. Reaktionen katalyseras av svavelsyra och blandningen värms upp.