実験２

　エステル類は工業的にも生物学的にも重要な化合物である．エステルを合成する最も一般的な方法はこの実験に用いるFischerのエステル化であり，一般に酸触媒の存在下，カルボン酸とアルコールを加熱還流する方法が採用される（「現代有機化学」上，９章，下１９章）．この反応は平衡反応であり，反応は定量的には進行しない．この平衡は生成する水を除去すれば生成系にずらせる．一方の反応剤（本実験ではアルコ－ル）を過剰用いる方法もある．酸無水物あるいは酸塩化物とアルコールとの反応もエステルを合成法として重要である（これらは非可逆的であり，等モルの反応で収率良くエステルを生成する：「現代有機化化学」下，１９章）．

　本実験では，Fischerのエステル化法を用いて安息香酸メチルを合成する．安息香酸メチルはちょうじ油などに含まれる快香性無色液体（沸点199.5 ℃）で，香料，溶媒などとして用いられる．

この実習では，次のような操作をマスターする．

　　加熱還流，抽出，飽和食塩水洗浄，酸性物質と中性物質の分離，液体の乾燥，エバポレーターによる濃縮