『新古今和歌集』の歌として解釈すると

『百人一首』は紫式部「めぐりあひて」歌は、『新古今和歌集』巻第十六・雑歌上から採られたと考えられます。『新古今和歌集』には、宗祇抄の注が指摘するように、次のような詞書（ことばがき：和歌の詠まれた事情などを記した文言で、歌の前に置かれる。「ことがき」とも）とともにこの歌が載せられています。

はやくよりわらはともだちに侍りける人の、としごろへてゆきあひたる、ほのかにて、七月十日のころ、月にきほひてかへり侍りければ

幼なじみであった友だちと、何年かぶりに再会できたのに、会っていたのはわずかな時間で、七月十日のころ、月が山に入るのと争うかのように友だちは帰ってしまった―そのような状況で詠まれた歌であることが知られます。『新古今和歌集』は、この歌を『紫式部集』から採ったと考えられ、『紫式部集』にも同様の詞書が付けられています（ただし、「七月十日」とあるところ、『紫式部集』では「十月十日」となっています。この違いも興味深い問題を含みますが、詳しくは田中新一『紫式部集新注』〈青簡舎 2008年4月〉を参照するとよいでしょう）。『百人一首』の撰者は藤原定家（1162～1241）であると考えられますが、定家は『新古今和歌集』の撰者のひとりでもあり、詞書に示された詠作事情をよく知っていたでしょう。宗祇抄がこの詞書を前提に歌を解釈しようとしているのは、当然とも言えますが、まずはまっとうな解釈の手続きであったといえます。詞書を踏まえて、歌を解釈すると、「久しぶりで友とめぐり会って、顔をあわせ見たけれど、その人かどうか見分けがつかないほどの短い間に、雲隠れした夜半の月のように、すぐさま姿をかくしてしまったよ」となるでしょう。再会した友とわずかな時間しか過ごすことができなかったことを残念に思う気持ちを、友を「月」になぞらえることで表しています。実際は、「見しやそれともわかぬ」―見たのは友だちかどうかわからなかったなどということはないでしょうが、会っていた時間が短かかったことを誇張して言ったもので、それだけ名残惜しい気持が強かったことを表しているのでしょう。