Алкины: строение, номенклатура, изомерия
АЛКИНЫ Общая формула алкинов СnH2n-2.
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
Простейшие представители:
Тройную связь
осуществляют 6 общих электронов: .
В образовании такой связи участвуют атомы углерода в
sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных р-орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp-гибридным орбиталям:
Строение тройной связи
Тройная связь является комбинацией из одной s-и двух p-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.
s-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из p -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании
можно изобразить в виде схемы:
рz-орбиталей. Образование связей на примере молекулы ацетилена
s-связь (перекрывание 2sp-2sp),
p-связь (2рy-2рy),
p-связь (2рz-2рz),
С–Н s-связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).
См. аним. 6.1.1 (58992 байт).
p -Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
s-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:
Номенклатура алкинов
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С → этан → этин;
3 атома С →пропан → пропин и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен(бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:
Изомерия алкинов
Структурная изомерия
Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.
источник http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/index.htm