Rikosseuraamusasiakkaiden kanssa lähityötä tekevät, -asiakkaita ohjaavat ja/tai opettavat työntekijät toivat hankkeen työpajoissa toistuvasti esille kolme nivelvaihetta, joissa esiintyy haasteita.
Ammatillisen koulutuksen hakeutumisvaihe on haastava vaihe. Hakeutumisvaiheen prosessi ja toimijoiden vastuut haluttiin selkeyttää. Hakeutumisvaiheeseen pääseminen nähtiin myös haastavana. Siihen vaikuttavat monet asiat, kuten minäpystyvyys, itsetunnon ja elämän hallinnan lisääntyminen, kiinnostuksen herääminen ja motivaatio.
Vankilasiirto on toinen haastava siirtymä. Vankilasiirroissa tiedon kulku jää kokemusten mukaan puutteelliseksi ja vankiloiden erilainen koulutustarjonta tuo haasteita koulutuksen jatkumiselle. Toisaalta tuotiin myös esille, että ennalta tiedossa olevat vankilasiirrot on mahdollista valmistella huolellisesti, jos tietää, kuinka toimia.
Vapautumisvaihe koettiin kolmesta haastavasta siirtymävaiheesta haastavimmaksi. "Kun panta lähtee jalasta, opiskelija katoaa", kertoi eräs vankilaopettaja ja jatkoi "...eikä häntä enää tavoiteta".