Windows + Apache + wsgi
開発は付属のRocketサーバーでいいですが実際の運用になるとちゃんとしたwebサーバーが必要になります。
私が把握している限り、2011年10月13日現在にリリースされているWin32バイナリApache2.2.21ではコンパイル時のvisual studioのバージョン不一致によりpyodbc(mssql/db2に接続)が動作しません。それ以外のDBを使用されている方は問題なく使えます。
Python Roll
How to setup web2py + Apache + wsgi
※本文は英語ですので質問等はweb2py-japan Google Groupなどでお願いします。