Anexo Solubilidad

En el repaso que hicimos el sábado en las comisiones de ciudad universitaria me di cuenta que me olvide en la clase del viernes de contarles sobre un punto en particular referido al tema solubilidad. Dado que ese punto en particular puede aparecer en el examen del martes, entonces me pareció importante mencionárselos.

En clase vimos que la solubilidad dependía fuertemente del parecido entre las FI mas importantes que tiene una sustancia. En el caso del agua, sus moléculas principalmente interactúan por puente hidrogeno o interacciones dipolo-dipolo y por ello en agua suelen disolverse sustancias polares o con capacidad de establecer puentes hidrogeno. Aquí faltaba agregar justamente un punto adicional: ciertas sustancias (principalmente, los aldehídos, cetonas y esteres) son capaces de establecer puentes hidrogeno con el agua aun cuando entre sus moléculas no tienen dicha posibilidad.

Por ejemplo: el etanal (CH₃CHO) es un aldehído. Su oxigeno esta unido con un enlace doble a carbono y, por lo tanto, no tiene ningún hidrogeno unido a F,O,N. Eso tiene como consecuencia de que el etanal no es capaz de establecer puentes hidrogeno entre sus moléculas. Sin embargo, en el caso de mezclar etanal con agua, las moléculas de etanal podrán establecer puentes hidrogeno con las moléculas de agua. El agua “pondrá el puente” y el etanal “recibirá” el puente a través del oxigeno del carbonilo.

En esta figura se ve dos moléculas de cetonas interactuando por puente hidrogeno con una molécula de agua. El H del agua es el que puentea, el oxigeno del carbonilo es el que “recibe” el puente pues dicho oxigeno es el polo negativo en toda molécula de cetona, aldehído o éster

Esta posibilidad de establecer puentes hidrogeno con la molécula de agua es propia tanto de aldehídos como de cetonas y esteres. Es decir: no solo alcoholes, ácidos, aminas y amidas son capaces de hacer puentes hidrogeno con el agua, sino también sustancias con carbonilos en su estructura.