Saponificación

Los ésteres se forman por la unión entre un alcohol y un ácido carboxílico en una reacción química conocida como esterificación, en la cual se produce la pérdida de una molécula de agua. La reacción inversa, conocida como hidrólisis, genera sus constituyentes, es decir, el ácido carboxílico y el alcohol. Esta reacción no solo se produce en medio ácido, sino también en medio básico. Al proceso de hidrólisis básica se lo denomina saponificación.

Este término proviene del latín "saponis" que significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas y aceites, que son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol o glicerol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos carboxílicos de cadena larga.

Estas sales son lo que conocemos como jabón.

Industrialmente, los jabones se obtienen calentando grasas o aceites naturales con una disolución alcalina (carbonato de sodio, hidróxido de sodio o potasio, etc.). Tras la hidrólisis, el jabón (sales de sodio o potasio de ácidos grasos) se separa del resto mediante precipitación al añadir sal a la mezcla de reacción, tras lo cual se lava y purifica. Si el álcali utilizado es hidróxido de sodio se obtiene un jabón duro o sólido, en cambio con hidróxido de potasio el jabón es blando o líquido.

Las propiedades del jabón derivan de las características de sus moléculas. Éstas contienen dos partes diferenciadas: un grupo hidrófobo (repelente al agua) apolar y uno o más grupos polares o hidrófilos (afines al agua). Las partes no polares de tales moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las porciones polares son solubles en agua.

Debido a esta estructura es que los jabones, al igual que otros lípidos polares, forman micelas en contacto con el agua.

Esta propiedad explica su capacidad limpiadora, pues actúan disgregando la mancha de grasa o aceite formando pequeñas partículas en las que las partes hidrofóbicas (apolares) rodean la grasa y las partes hidrofílicas (polares, debido al grupo carboxilato, COO^-) quedan expuestas hacia el agua. De esta manera, se forma una emulsión (gotas cargadas negativamente) siendo arrastradas por el agua en forma de diminutas partículas.

Mientras los jabones son inefectivos para la limpieza en agua dura (agua que contiene sales de metales pesados, especialmente hierro y calcio), ya que al reaccionar con estos precipitan en forma de sales insolubles, los detergentes son efectivos incluso en este tipo de agua. La diferencia radica en que los detergentes contienen cadenas carbonadas rectas, análogas a las de las grasas naturales, pero con un grupo sulfato en lugar del grupo carboxilato y las sales de hierro y calcio de estos sulfatos son solubles en agua.

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