A Imola durante il 1400 si stabiliscono circa 12 famiglie ebree dotate di una sinagoga e di un cimitero. Infatti, secondo la legge ebraica una comunità si riteneva costituita quando ne facevano parte almeno dieci uomini maggiori di tredici anni, cioè il numero minimo necessario per recitare le preghiere pubbliche. Una riprova di ciò era a presenza di una sinagoga e di un cimitero. L’esistenza di una sinagoga nell’attuale vicolo Troni risulta da due atti notarili: il primo del 1431 e il secondo del 1517 che lo situano al centro di altre case appartenenti ad ebrei, in una zona della città molto centrale, dove si svolgevano importanti eventi della vita comunitaria ebraica. La sinagoga di vicolo Troni era un piccolo fabbricato posto lungo lo stretto vicolo che collegava la strada regale (la via Emilia) con il Guasto dei Pantaleoni (così era chiamata l’area ora occupata dal fabbricato ove ha sede I Circoli e delimitati dalle attuali Via F. Orsini, via Cerchiari e via Pighini). In un atto notarile risulta essere un fabbricato di forma rettangolare di circa 6 metri di larghezza e 11 di lunghezza, composta da un piano terra e un primo piano dove vi era una grande stanza ad uso di sinagoga, priva di finestre sul vicolo, ma solamente sul cortile interno. Essa era dunque punto di incontro e luogo di culto divino, dove si svolge la lettura della legge. In essa è custodito il “rotolo della legge”, conservato in un armadio detto “dell’Arca Santa”. In essa non erano ammessi statue o dipinti ed era sempre rivolta verso Gerusalemme. La proprietà della sinagoga, come quella del cimitero, non era intestata ad una sola persona, ma a diverse: qui aveva sede la Consociazione degli ebrei (una sorta di Confraternita formata da ebrei benestanti). Attualmente ciò che resta è un piccolo fabbricato individuato al civico n. 7. Ma l’edificio intero fu demolito negli anni ‘60 e totalmente ricostruito.
Forse una seconda sinagoga, più piccola e poco utilizzata si trovava anche in vicolo dei Giudei, dove gli elementi architettonici interni di un vano al piano terra dell’attuale civico n. 11 sono probabilmente riconducibili a locali utilizzati a fini religiosi: essa fu utilizzata probabilmente soprattutto nell’ultimo periodo, all’interno di quell’area detta “ghetto”, dopo la bolla papale del 1555 e fino al 1569. In quest’anno, infatti, fu emanata la bolla papale da Pio V, che prevedeva la definitiva espulsione degli ebrei dallo Stato Pontificio, escluse Roma e Ancona. Dal 1569 infatti gli ebrei dovettero vendere tutti i beni immobili, compresa la sinagoga di vicolo Troni. In ogni caso gli ebrei potevano possedere solo una sinagoga e un solo cimitero.