E3:

Reacción Hidrocarburos Aromáticos

(formalin sulfúrico) "Test Le Rosen"

López, Claudia; Izquierdo, Macarena

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentación Teórica:

Test de Le Rosen

La reacción de Le Rosen es una sustitución electrofílica aromática, donde el objetivo primordial de esta reacción es el de corroborar si un compuesto es o no aromático...??.

La forma en que esta reacción procede, solubilizando el compuesto que se presume aromático en tretracloruro de carbono (CCl₄), para luego añadir a esta solución el reactivo de Le Rosen también llamado Formalín Sulfúrico (Formalina y Ac. Sulfúrico), el cual debe ser preparado en el momento en que se utilice este test de comprobación, para que el resultado que se entregue sea el correcto. El reactivo de Le Rosen actúa como el reactivo principal para esta reacción, ya que es el que ataca al compuesto aromático y realiza la sustitución electrofilica.

Al hacer reaccionar la solución que contiene al aromático a estudiar solubilizado en tretracloruro de carbono con la solución del reactivo de Le Rosen, se observa claramente la formación de dos fases líquidas y entre medio de las fases se distingue suspendido un anillo coloreado característico de los sistemas aromáticos. Al observarse el anillo entre las fases formadas se dice que el test es positivo, por lo tanto el compuesto que se estudia es aromático, mientras que la ausencia de este anillo dice que el test es negativo y que el compuesto estudiado no es aromático.

Gracias a los tintes se puede observar el color ya que se unen químicamente a las moléculas que colorean. La mayor parte de los tintes son solubles, y la mayoría lo son compuestos orgánicos aromáticos.

· Reacción realizada en el Laboratorio....el parentesis esta mal puesto...!!!,..se debe escribir el híbrido de resonancia...!!!:

Reactivo de Le Rosen: HCHO + H₂SO₄

En este paso se puede observar como reacciona el HCHO + H₂SO₄ para dar paso a la especie electrofilica, la cual reaccionará con el compuesto aromático.

Sustitución electrofilica y reconocimiento de compuesto aromático..faltan detalles en el mecanismo...y las quinonas?????..!!:

La reacción muestra como el compuesto electrofilico ataca al compuesto aromático y luego de una oxidación se observa el compuesto coloreado, en este caso es un color azul petróleo.

Ø Procedimiento Experimental:

v Reactivos:

· 1mL de CCl₄

· 1mL de Formalín Sulfúrico:

o 1mL H₂SO_{4 conc.}

o 3 gotas de formalina (HCHO)

· Naftaleno (Hidrocarburo aromático); muestra para análisis.

v Materiales:

· Pipeta Pasteur (gotario)

· Pipeta graduada de 10mL

· 2 tubos de ensayo (limpios y secos)

· 2 Pinzas para tubo de ensayo

En el primer tubo de ensayo se agrega una punta de espátula de la muestra (Naftaleno) y luego se añade tetracloruro de carbono (CCl₄) para solubilizar la muestra.

En el segundo tubo de ensayo se debe preparar la solución de “Formalín Sulfúrico” agregando 1mL H₂SO_{4 conc.} y 3 gotas de formalina ( si esta solución no es preparada en el momento, los resultados no son los deseados).

Una vez lista la solución se de formalín sulfúrico se deja escurrir lentamente por las paredes del tubo que contiene la muestra se puede observar claramente la formación de dos fases líquidas y entre las capas un anillo coloreado, que confirma que se esta frente a la presencia de un compuesto aromático. El color del anillo formado varía según el compuesto aromático utilizado.