E4A2010: Reconocimiento de Fenoles
Reacción, Reactividad y Reconocimiento de Fenoles
Flores, Camilo; Escudero, Pablo
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación Teórica:
Fenoles;
Son compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente al benceno o a un anillo bencenoide. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a las de los alcoholes, pero esta similitud tiene algo de simplificación, los fenoles son compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromático interaccionan fuertemente, afectando uno a otro en la reactividad, tal interacción conduce a nuevas y útiles propiedades de los fenoles. Las propiedades físicas de los fenoles están fuertemente influenciadas por el grupo hidroxilo el cual permite a los fenoles formar enlaces de hidrogeno con el agua y otros fenoles. Así los fenoles tienen puntos de fusión y ebullición mas altos y son mas solubles en agua que los arenos y haluros de arilo de peso molecular comparable. Además el grupo hidroxilo de un fenol es un sustituyente activante muy potente, y la sustitución electrofilica aromática ocurre con gran facilidad en el fenol y sus derivados.
Reacción con cloruro de hierro (III):
La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
Ecuación de reacción representativa
:
Reacción con cloruro de hierro (III) de fenol como componente de la Aspirina :
La Aspirina (Ácido acetilsalicílico) y de formula molecular C6H4 (OCOCH3)COOH , contiene en su estructura fenol, como mucho otros compuestos. Mediante el Ácido acetilsalicílico podemos reconocer el fenol, si le agregamos cloruro de hierro (III), ocurriendo la misma reacción anteriormente explicada con el fenol sólido. La coloracion obtenida es azul característico de el complejo formado de hierro y fenol ( ver reacción anterior).
Test de Lieberman:
Corresponde a una típica reacción de sustitución aromática electrofilica, en donde el Ion Nitrosonio (NO+) generado por la interacción de acido sulfúrico (H2rSO4) y nitrito de sodio (NaNO2), reacciona con el anillo aromático el cual posee un fuerte activante (OH-) orto-para, generando el compuesto nitroso.
Ecuación de reacción representativa:
BROMACION:
Esta reacción corresponde a una sustitución aromática electrofilica que posee un fuerte activante (OH-) orto-para , es una HALOGENACION, en donde el fenol reacciona con bromo en solución acuosa para producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, el cual posee un precipitado blanco lechoso.
Mecanismo de reacción
Procedimiento Experimental:
1.-Reacción con cloruro de hierro (III):
Agregue cristales de fenol en un tubo de ensayo y disolver con 3 mL de etanol y agitar.
Para la preparación de cloruro de hierro (III):
Disolver en un tubo de ensayo una punta de espátula de cloruro de hierro (III) sólido
con agua destilada.
Agregar la solución de cloruro de hierro (III) al tubo que contiene el fenol disuelto y observe
la reacción.
Materiales:
- 2 tubos de ensayo Marca: Duran
- Vaso Precipitado 50 mL marca ILMABOR error +/- 0.5 mL
- Vidrio Reloj 8,0 cm ( diámetro )
- 2 espátulas
- Piseta marca No indicada
- Gotario Marca No Indicada
Reactivos:
- Fenol Solido p.a. Marca HEYN 99,2%
- Etanol p.a.
- cloruro de hierro (III) (FeCl3 1%) Marca Merck p.a.
2.- Test de Lieberman:
En un tubo de ensayo agregar una punta de espátula de NaNO2 , agregue 2,0 mL de H2SO4 para disolver.
Agregue a la solución de NaNO2 disuelto en H2SO4 , cristales de fenol y agitar.
Observe la reacción.
Materiales:
- 2 tubos de ensayo Marca: Duran
- Vidrio Reloj 8,0 cm ( diámetro )
- 2 espátulas
- Pipeta graduada 5,0 mL
- Gotario
- Gradilla
Reactivos:
- Fenol Solido p.a. Marca HEYN 99,2%
- Nitrito de Sodio (NaNO2) Marca LAB-TEC.
- H2SO4 concentrado Marca Merck (98%)
3. Reacción con Agua de Bromo:
Agregue cristales de fenol en un tubo de ensayo y disolver con 3 mL de etanol.
Al tubo con el fenol disuelto, agregar gota a gota agua de bromo (1% ) y agitar.
Observar.
Materiales:
- 2 tubos de ensayo Marca: Duran
- Vaso Precipitado 50 mL marca ILMABOR error +/- 0.5 mL
- Vidrio Reloj 8,0 cm ( diámetro )
- 2 espátulas
- 2 Gotario
- Gradilla
Reactivos:
- Fenol Solido p.a. Marca HEYN 99,2%
- Etanol p.a.
- Agua de Bromo (1% )
4. Reacción de Aspirina con cloruro de hierro (III):
Agregue un trozo de aspirina (Ácido acetilsalicílico) en un tubo de ensayo y disuelvalo con agua destilada
Luego, disuelva en un tubo de ensayo una punta de espátula de cloruro de hierro (III) sólido
con agua destilada.
Agregue aproximadamente 1,0 mL de solución de cloruro de hierro (III), al tubo que contiene el Ácido acetilsalicílico disuelto en agua
Observe el color Azul intenso de la reacción positiva.
Materiales:
- 2 tubos de ensayo Marca: Duran
- Vaso Precipitado 50 mL marca ILMABOR error +/- 0.5 mL
- Vidrio Reloj 8,0 cm ( diámetro )
- 2 espátulas
- Piseta marca No indicada
- Gotario Marca No Indicada
Reactivos:
- 1- Aspirina ( pastilla )
- Agua destilada.
- Cloruro de hierro (III) (FeCl3 1%) Marca Merck p
NOTA: Las concentraciones de los reactivos utilizados, para el reconocimiento de los fenoles
se preparan al 1% , tanto el Agua de bromo, FeCl3.
Los reactivos Agua de bromo, FeCl3 , deben ser preparados antes de realizar la experiencia.