E6
Hidrocarburos Halogenados
"Test Nitrato de Plata en Alcohol"
Zamora, Paulina
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentos Teóricos
Los halógenos pueden encontrarse como subtituyentes en combinación con otros grupos funcionales. Cuando esta presente algún otro grupo funcional, las transformaciones químicas a efectuar para los propósitos de identificación se hacen con preferencia sobre aquel grupo funcional antes que con el halógeno.
Se pueden detectar la presencia o ausencia de halógeno en un compuesto recurriendo tan solo al espectro infrarrojo. Las absorciones de tensión carbono flúor se producen en la región de 1350 a 960 cm -1 las de cloro ocurren en la región de 850 a 500cm-1( a menudo oscurecidas por los disolventes clorados o por los sustituyentes aromáticos ), mientras que las del yodo y bromo ocurren por debajo de 667cm-1 y no se observa en la región infrarroja normal.
La presencia o ausencia de halógenos puede determinarse por el ensayo de Beilstein, por el análisis del filtrado obtenido en una fusión con sodio, o por una aplicación de los ensayos del nitrato de plata o del ioduro de sódico. Los picos de los isótopos observados en el espectro de masas de los compuestos halogenados suministran una evidencia definitiva sobre la presencia de los distintos tipos de halógenos.
Ensayo Nitrato de plata alcohólico
El ensayo depende de la reacción rápida y cuantitativa del nitrato de plata con el ion haluro para producir haluro de plata insoluble (excepto el flúor).
El nitrato de plata en solución acuosa o etanólica da inmediatamente un precipitado con los compuestos que contienen haluro en forma iónica , o con compuestos tales como cloruros de acido los cuales reaccionan inmediatamente con agua o etanol para producir el ion haluro; existiendo otras muchas sustancias que contienen halogeno que recacionan con el nitrato de plata para producir haluros de plata insolubles.
RX R+ + X-
La velocidad de precipitación del haluro de plata depende del grupo saliente I>Br>Cl (el fluoruro de plata es soluble), y de la estructura del grupo alquilo; cualquier factor estructural que estabilice la deficiencia electrónica del ion carbonio(R+) acelerara la reacción. Así se encuentra el orden de reactividad que seria de esperar.
bencil alilo>terciario>secundario>primario>metilo>vinilo arilo.
Procedimiento Experimental
- Ensayo con nitrato de plata:
- En un tubo de ensayo se agregan 2 mL de AgNO 3 y se añade una a dos gotas aprox. del compuesto halogenado en este caso utilice: 1-bromobutano, 2-bromo-2-metilpropano. Aproximadamente a los 5 minutos se observa reacción.