E15
Reacción de Reconocimiento Aldehídos y Cetonas
"2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF)"
Bravo, Cesar; Honda, Luis
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentos teóricos
Test para Carbonilos (Aldehídos y cetonas)
Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas, en la cual poseen grandes números de “derivados” que permiten identificar el grupo funcional presente.
Reacción de reconocimiento con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF) :
Reacción Química General:
La reacción anterior muestra que la preparación del compuesto derivado lleva consigo la eliminación de una molécula de agua entre una molécula del compuesto carbonilito y otra del reactivo. El oxigeno de la molécula de agua es suministrado por el grupo carbonilo, y los dos átomos de hidrogeno por el grupo NH2 terminal de la molécula de reactivo.
El producto final de la reacción con aldehídos y cetonas la mayoría son compuestos sólidos, en la cual cristaliza casi inmediatamente.
Reacción Química especificas:
Reacción de reconocimiento de cetona {Acetofenona (CH3COC6H5)}:
- Mecanismo de reacción de reacción del reconocimiento de cetona (acetofenona).
Reacción de reconocimiento de aldehídos {Benzalaldeído (C7H6O)}:
- Mecanismo de reacción de reconocimiento de aldehído (benzaldehído).
Por lo tanto mencionar que estos compuestos se identifican mediante el denominado test de Brady, basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (que son solidas) tras la reacción de los compuestos carbonilicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina provocando coloración, es decir una reacción y un test positivo.
Por ejemplo:
Ø Tener en cuenta que esta reacción es favorecidas en medio ácido porque contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo. Pero por otro lado, un exceso de acidez es perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueado por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.
Ø Además en el reconocimiento para compuestos tanto aromáticos como alifáticos, el color que puedan presentar que va desde el color amarillo, naranjo y rojo depende del nivel de saturación y conjugación.
Procedimiento Experimental
I.- Reacción con 2,4.dinitrofenilhidrazina:
1.- Preparar el reactivo de Brady;
En un tubo de ensayo agregue cristales del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina y disuelva con 6mL aproximado de H2SO4.
En un vaso pp de 100mL agregue 5mL aproximado de H20 y 15mL de etanol.
Luego vierta lentamente el contenido del tubo de ensayo al vaso pp (se recomienda ir agitando).
2.- Vierta el reactivo de Brady en 3 tubos de ensayos (3mL aproximado). Tabule los tubos y ubíquelo en la gradilla.
3.- Agregue:
Tubo 1: Aldehído
Tubo 2: Nada
Tubo 3: Cetona
4.-Observe la coloración, compare y deduzca si el reconocimiento es positivo.
5.- Conclusiones.
Materiales y Reactivos
Materiales
Tubos de ensayos
Gotario plástico
Vaso pp (100mL)
Gradilla
pizeta
Reactivos
2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF)
Etanol
Cetona
H2O destilada