E23 - E24
Reconocimiento de Aminas Alifaticas y Aromáticas
Arce, Pablo y Flores, Elizabeth
Laboratorio de Química Orgánica III, Deapartamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación Teórica
Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco, al igual que este, las aminas son bases. De hecho, las aminas constituyen las bases orgánicas mas importantes que se encentran en la naturaleza, resultan de la sustitución electrofílica de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminasson compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los ésteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Una característica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.
Basicidad de las Aminas
La basicidad y la nucleofilidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).
Amina Un ácido Una sal (ion amonio)
Reconocimiento de Aminas
1-. Las arilaminas condensan con la función carbonilo, preferentemente con los aldehídos, dando origen a compuestos fuertemente coloreados denominados bases de schiff.
Reacción general de anilina
Mecanismo de la reacción dada por la sustitución nucleofílica de la amina hacia el grupo carboxilo.
2-.Las aminas aromáticas primarias, como sales de arildiazonio reaccionan con compuestos fenólicos, a través de una sustitución electrofílica, formando compuestos fuertemente coloreados denominados azocompuestos.
En la reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.
Reacción general de reconocimiento de aminas aromáticas
Luego la sal de diazonio reacciona con el β-naftol generando así el precipitado coloreado
Procedimiento Experimental
Materiales:
-.Tubos de ensayo (12u)
-.Gotarios (10u)
-.Vasos precipitados (6u)
-.Hielo
-.Piceta
-.Papel pH
Reactivos:
-.Anilina
-.Acido Acético
-.Reactivo Furfural
-.Acido Sulfúrico
-.Agua Destilada
-.Nitrito de sodio al 10%
-.β-naftol
-.NaOH al 10%
1.- Reacción de Aminas.
Procedimiento
· Disolver una gota de anilina en 1ml de acido acético
· Luego vertir la solución sobre 1ml de solución de reactivo furfural.
· Observar la coloración intensa del producto de la reacción (generalmente de violeta a rojo).
· *Reactivo furfural: aldehído furfural al 5% en ácido acético.
2.-Reacción de reconocimiento de Aminas aromáticas.
Procedimiento
- Añadir a 2 gotas de anilina, 1 gota de ácido sulfúrico concentrado.
- Luego con precaución agregar 2 ml de agua y agitar hasta lograr la disolución de la sal primitivamente formada.
- Enfriar la solución en hielo.
- Luego añadir 2ml de una solución fría y recientemente preparada de nitrito de sodio (10%).
- En un tubo de ensayo preparar 2 ml de una solución conteniendo 10 mg de β-naftol en 1 ml de solución de NaOH (10%)
- Sobre esta verter gotas de la sal de arildiazonio preparada anteriormente.
- Observar el precipitado coloreado que se obtiene en esta reacción.
Observación :
Cabe mencionar que en las reacciones observadas en este experimento de reconocimiento, los reactivos principales tal como anilina y reactivo de furfural, no se encontraban en las mejores condiciones, estaban muy oxidados ya que estos debieran ser incoloros.
Por lo ya mencionado se han tomado durante el experimento medidas tales como:
-.Variar las cantidades de reactivos (de un par de gotas a muchas gotas)
-.Trasvasijar soluciones para evitar precipitados contaminantes.