E12B
Oxidación de Alcoholes con KMnO4
Avalos Claudia y Rocha Nicole
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Clasificación para alcoholes. Oxidación con KMnO4.
Esta reacción se realiza en frío, con agente oxidante el KMnO4
Los distintos tipos de compuestos que se obtienen por oxidación de los alcoholes 1º, 2º y 3º, proporciona un buen método para diferenciar a estos 3 tipos de alcoholes.
Si la oxidación es bien controlada, el alcohol primario da origen a un aldehído.
R-CH2OH + O à R-CHO + H2O
A diferencia del alcohol secundario que da una cetona.
R2-CH-OH + O à R2-CO + H2O
En cambio los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación.
La diferenciación entre el 1º, 2º y 3º se reduce así a comprobar la presencia del grupo carbonilo en el producto resultante de la oxidación. Luego, verificar si este corresponde a un aldehído, en cuyo caso la muestra original corresponderá a un alcohol primario, o comprobar si corresponde a una cetona con lo que se concluiría que la muestra corresponde a un alcohol secundario. Si la reacción para el grupo carbonilo es negativa indicará que no hubo oxidación y por lo tanto el alcohol es terciario
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Oxidación con KMnO4
Materiales:
3 tubos de ensayo “Duran”
Vaso de precipitado de 50 ml “Boeco”
Gotario plástico
Reactivos:
Permanganato de potasio P.A KMnO4
Etanol (alcohol primario)
2-butanol (alcohol secundario)
Terc butanol (alcohol terciario)
Procedimiento
Algunos alcoholes se oxidaran a aldehídos, cetonas y algunos no reaccionaran
Se utilizara el KMnO4 como agente oxidante. En tres tubos de ensayo limpios y secos, se agrega 1 mL del agente oxidante. Luego al primer tubo de ensayo se le agrega 2 gotas de alcohol primario, al siguiente 2 gotas de alcohol secundario y al último 2 gotas de alcohol terciario.
Deje reposar algunos minutos. Observar los cambios de color del reactivo.