E16B

Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas

"Clorhidrato de Hidroxilamina"

Navarrete, Rodrigo, Llanos, Oscar

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentación teórica

Reacción con clorhidrato de hidroxilamina

La hidroxilamina reacciona con el grupo carbonilo originando un compuesto que recibe el nombre de oxima. Cuando se utiliza como reactivo el clorhidrato de hidroxilamina se libera además acido clorhídrico pues la oxima formada carece de carácter básico y se produce una marcada disminución del pH del medio

Observaciones y limitaciones

Si la reaccion se hace en presencia de un indicador acido – base la respuesta positiva para el grupo carbonilo se manifiesta por el cambio de color del indicador hacia el pH acido.

Una vez indicado el grupo carbonilo. El problema siguente es estableser si se trata de un aldehído o una ceton, utilizando para ello las reacciones deferenciales.

La gran facilidad de oxidacion que presentan los aldehídos y no las cetonas da la posibilidad de utilizar esta propiedad para obtener su diferenciacion. Si se utilizan oxidantes débiles, como el ión plata o cúprico, se consigue una gran especificidad.

Procedimiento experimental

Preparación del reactivo clorhidrato de hidroxilamina

• Disuelva 2,5g de clorhidrato de hidroxilamina en 250mL de metanol, agite y luego complete el volumen de 500mL

Análisis

• En un tubo de ensayo agregue 1mL se solución de reactivo clorhidrato de hidroxilamina y gotas de cetona o aldehído. Observe el cambio de pH, (papel pH universal), el ensayo será positivo si el pH es acido.

Materiales

• Vaso precipitado 50mL “SIMAX”
• pipetas plásticas 3mL
• tubos de ensayo
• placa de toque
• papel pH universal
• pizeta
• gradilla

Reactivos

• acetona (técnica)
• salicilaldehído 99% “BDH”
• clorhidrato de hidroxilamina (P.A.)
• metanol (técnico)