11кл. Спирты

Дата публикации: Dec 15, 2013 4:54:47 PM

10 класс. Тема: Гидроксисоединения.

Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Простейшие спирты

Название

Метиловый спирт

(метанол)

Этиловый спирт

(этанол)

Формула

CH₃-OH

CH₃CH₂-OH

Модели

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
1. - одноатомные (одна группа -ОН),
  - многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:
1. - двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
    - HO–СH₂–CH₂–OH
  - трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
  - HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

1. Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)₃ не существуют.

В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты
1. - первичные R–CH₂–OH,
  - вторичные R₂CH–OH,
  - третичные R₃C–OH.
Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH₂–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
1. - предельные, или алканолы (например, СH₃CH₂–OH)
  - непредельные, или алкенолы (CH₂=CH–CH₂–OH)
  - ароматические (C₆H₅CH₂–OH).
Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH₂=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH₃–CH=O

Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед названием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Правила IUPAC разрешают учитывать особенности национального языка.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол(две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);

например:

углеродного скелета (начиная с С₄);

например, формуле C₄H₉OH соответствует 4 структурных изомера:

межклассовая изомерия с простыми эфирами

(например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃).

Возможна также пространственная изомерия - оптическая.

Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. Таким образом, формуле C₄H₉OH соответствует 5 изомерных спиртов (4 структурных изомера и один из них - бутанол-2 - в виде двух оптических изомеров).

Первоисточник

Задание:

Составить сравнительную таблицу "Представители спиртов", образец в файле СРАВНИТЕЛЬНАЯ ТАБЛИЦА СПИРТОВ. Можно использовать с.82-86 в учебнике или дополнительные источники.
Работу можно выполнить как в электронном, так и в бумажном виде. Для скачивания файла использовать синюю стрелку справа строки. Сохранить под своей фамилией, выполнив задание, не забыть нажать кнопку Сохранить. Отправить учителю по э-майл eurog.keemia@gmail.com
Сдать 7.01.2014

Page updated

Google Sites

Report abuse