Склад молекул.
Ви знаєте, що найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН4 . Він започатковує гомологічний ряд, до якого зараховують сполуки з формулами С2Н6, С3Н8 та багато інших.
Вам відомо, що гомологічний ряд — це ряд органічних сполук (гомологів), молекули яких подібні за будовою й різняться на одну або кілька груп атомів СН2 (так звана гомологічна різниця).
Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами.
Загальна формула алканів — СnH2n+2 (n = 1,2, ...). У молекулах цих вуглеводнів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком, а
кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів, становлять 109,5°. Вуглеводні СН4, С2Н6, С3Н8 та інші аналогічні сполуки є
гомологами й утворюють гомологічний ряд алканів.
Ізомерія.
Для алканів, крім метану СН4, етану С2Н6 і пропану С3Н8, існують ізомери.
Які сполуки називають ізомерами?
Формулу С4Н10 мають два алкани. Молекула одного з них містить нерозгалужений карбоновий ланцюг, а іншого — розгалужений
Відомо три алкани з формулою С5Н12, п’ять — із формулою С6Н14, дев’ять — із формулою С7Н16, а кількість ізомерів, які мають
формулу С10Н22, сягає 75.
Отже, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулах алканів кількість ізомерів істотно зростає.
Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами і
мають різні властивості. Наприклад, температура кипіння бутану з нерозгалуженими молекулами становить –0,5 °С, а його ізомеру
з розгалуженими молекулами –11,7 °С. Існують відмінності й у хімічних властивостях ізомерів.
Назви.
Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс - ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять
іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в
молекулах:
С5Н12 — пентан,
С6Н14 — гексан,
С7Н16 — гептан,
С8Н18 — октан,
С9Н20 — нонан,
С10Н22 — декан.
Якщо молекула має нерозгалужену («нормальну») будову, то перед назвою алкану часто записують літеру н із дефісом.
Наприклад, сполуку з формулою СН3–СН2–СН2–СН3 називають н/бутаном. Ізомер, формула якого, отримав назву «ізобутан».
При складанні назв ізомерів використовують поняття «замісник».
Замісник — атом або група атомів, що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі.
Загальне позначення замісника — R.
Якщо замісник утворений з атомів Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Формулу такого замісника можна отримати, «вилучивши» атом Гідрогену з формули вуглеводню. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс
/ил (/іл): метил СН3–, етил СН3–СН2–, пропіл СН3–СН2–СН2–.
Загальна формула цих та інших аналогічних замісників СnН2n+1–.
Замісником, наявним у молекулі ізобутану, є група атомів СН3–, а молекула містить три замісники — групу атомів С2Н5– і дві групи СН3–.
Існують правила і рекомендації щодо складання систематичних назв алканів із розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах.
Правила складання назв алканів розгалуженої будови
1. У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).
2. Визначають назву кожного замісника.
3. Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.
4. За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди або ді, три, тетра тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.
ВПРАВА 1. Скласти структурні формули молекул ізомерних алканів С6Н14 і назвати сполуки.
Розв’язання
З’ясовуємо варіанти сполучення шести атомів Карбону.
Кількість варіантів дорівнюватиме кількості ізомерних алканів С6Н14.
1. Сполучаємо атоми Карбону в нерозгалужений ланцюг і додаємо атоми Гідрогену, пам’ятаючи, що Карбон чотиривалентний:
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3.
Назва відповідного алкану — н/гексан.
2. Робимо ланцюг розгалуженим, перемістивши перший атом Карбону до третього:
У найдовшому карбоновому ланцюзі міститься п’ять атомів Карбону. Нумеруємо їх з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник, і дописуємо атоми Гідрогену:
Назва алкану — 2/метилпентан.
3. Тепер переміщуємо перший атом Карбону до четвертого:
Додаємо атоми Гідрогену:
Назва алкану — 3/метилпентан.
4. Інші два ізомери мають два замісники –СН3 біля одного або різних атомів Карбону; в обох випадках головний карбоновий ланцюг складається з 4/х атомів:
Назви алканів — 2,2/диметилбутан і 2,3/диметилбутан відповідно.
Отже, формулу С6Н14 мають п’ять ізомерів: н/гексан, 2/метилпентан, 3/метилпентан, 2,2/диметилбутан і 2,3/диметилбутан.
У назвах деяких вуглеводнів із розгалуженими молекулами цифри перед замісниками зазвичай не вказують. Наприклад, для ізобутану
найчастіше використовують назву метилпропан, а не 2/метилпропан.
ВИСНОВКИ
Насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах називають алканами. Їх загальна формула — СnH2n+2.
Майже для всіх алканів існують структурні ізомери; їх молекули мають різну будову карбонового ланцюга.
Назви алканів містять суфікс 'ан. Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан,
бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники. Алкани з молекулами розгалуженої будови називають за правилами
систематичної номенклатури.