Бензен. Арени.

Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. 

Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.

Бензен. 

Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С6Н6 (тривіальна назва —бензол). Цю cполуку відкрив у 1825 р. англійський учений  М. Фарадей; вона у вигляді рідини накопичувалася в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.

Будова молекули. 

Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули. Атомів Гідрогену в молекулі бензену С6Н6 значно менше, ніж у молекулі насиченого вуглеводню гексану С6Н14. Це вказувало на наявність у молекулі бензену подвійних або навіть потрійних зв’язків (тобто бензен мав бути ненасиченим вуглеводнем). Однак сполука виявилася хімічно пасивною (як і насичені вуглеводні), на відміну від алкенів і алкінів не знебарвлювала бромної води, розчину калій перманганату. Щоправда, за особливих умов молекула С6Н6 усе ж приєднувала три молекули водню або хлору.

Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним). Це свідчило про рівноцінність розміщення атомів Карбону в молекулі С6Н6, що можливо лише при їх сполученні в замкнений ланцюг.

Ураховуючи сукупність виявлених фактів, учені запропонували кілька структурних формул молекули бензену. Із більшістю фактів найкраще узгоджувалася формула німецького хіміка Ф./А. Кекуле (1865 р.): 

Однак і вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання.

Пізніше Ф./А. Кекуле припустив, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі С6Н6, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого. Результати подальших досліджень підтвердили рівноцінність атомів Карбону в молекулі бензену, а також їх розміщення в одній площині, в кутах правильного шестикутника .

Згідно із сучасними уявленнями, між атомами Карбону в молекулі бензену немає звичайних простих і подвійних зв’язків. Орбіталі одного 2s/електрона і двох 2p/електронів кожного атома Карбону при утворенні хімічних зв’язків змінюють форму на однакову й розміщуються під кутами 120°. Вони перекриваються з відповідними орбіталями сусідніх атомів Карбону й атома Гідрогену.

Орбіталь третього р/електрона зберігає свою форму й орієнтується перпендикулярно до площини молекули: . Унаслідок перекривання шістьох таких орбіталей електронна густина рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під його площиною.

Отже, в молекулі бензену існує замкнена електронна система, утворена p/електронами1.

Молекула бензену завдяки своїй симетричності неполярна.

Фізичні властивості. 

Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (густина 0,88 г/см3). Температура плавлення бензену +5,5 °С, кипіння +80,1 °С. Сполука погано розчиняється у воді, але добре — в органічних розчинниках. Цей вуглеводень розчиняє йод, сірку, білий фосфор, жири, інші органічні речовини.

Бензен — одна з найстійкіших органічних сполук; його пара не розкладається до 600 °С.

Хімічні властивості. 

Бензен хоч і є подібним до ненасичених вуглеводнів, проте виявляє достатню хімічну пасивність. Характерними для сполуки є реакції заміщення, під час яких зберігається електронна система бензенового кільця. Реакції приєднання й окиснення за участю бензену призводять до руйнування цієї системи; вони відбуваються за високої температури, дії ультрафіолетового випромінювання, наявності каталізаторів.

Реакції заміщення. 

Атоми Гідрогену в молекулі бензену можуть заміщуватись на атоми галогенів. Із хлором і бромом сполука взаємодіє за наявності каталізаторів. Найлегше відбувається перша стадія — заміщення одного атома Гідрогену в молекулі бензену:

Реакції приєднання.

Бензен, як і ненасичені вуглеводні, може вступати в реакції приєднання. 

Реакція окиснення. 

Бензен, як і інші вуглеводні, є горючою речовиною. Під час горіння сполуки на повітрі, крім вуглекислого газу і води, утворюється невелика кількість вуглецю. Його часточки розжарюються в полум’ї (воно стає яскравим), а потім згоряють. Горіння бензену супроводжується появою кіптяви.

Через особливу стійкість молекули бензен інертний щодо речовин/окисників. Зокрема, він не взаємодіє з калій перманганатом. Цим

бензен відрізняється від алкенів і алкінів.

Арени. 

Крім бензену, відомо багато вуглеводнів із подібною замкненою електронною системою в молекулах, утвореною р/електронами.

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.

Бензен С6Н6 є першою сполукою в гомологічному ряду аренів з одним бензеновим кільцем у молекулі.

Існують арени з кількома бензеновими кільцями в молекулах. Структурні формули молекул найважливіших аренів цього типу:

нафтален (нафталін)

антрацен дифеніл

ВИСНОВКИ

Бензен С6Н6 — найпростіший ароматичний вуглеводень. У молекулі бензену всі атоми Карбону розміщені в одній площині у вершинах правильного шестикутника. Замкнена електронна система в молекулі бензену, утворена р'електронами, зумовлює хімічну стійкість сполуки.

Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду, добре розчиняється в органічних розчинниках. Сполука вступає в реакції заміщення, приєднання й окиснення. Вуглеводні з одним або кількома бензеновими кільцями в молекулах називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.