Temporada 1985
Los Osos terminaron la temporada regular con 15 ganados y uno perdido, fue la mejor defensiva por puntos permitidos (198), en intercepciones (34), menos intentode jugadas por tierra (359), yardas por tierra (1,319), anotaciones permitidas por tierra (6), provocaron más balones suletos (54); fueron la tercer mejor defensiva en las yardas por aíre (2,816), anotaciones por aíre (22) y la segunda por yardas netas por aíre. Mientras que fue la mejor ofensiva por tierra con 2,761 yardas, anotaciones (27) y perdieron menos balones.
Postemporada
Los Osos derrotaron a sus tres rivales después de la temporada regular por un marcador combinado de 91-10 en ruta a una victoria en el Super Bowl XX, su noveno campeonato de la NFL. El apoyador central, el linebacker Mike Singletary, fue nombrado Jugador Defensivo del Año tanto por la UPI como por la NFC. El corredor Walter Payton ganó el Jugador Ofensivo del Año por la NFC, el entrenador en jefe Mike Ditka fue nombrado Entrenador del Año de la NFL y el ala defensiva Richard Dent fue nombrado el MVP del Super Bowl.
Los Osos de Chicago 1985 es uno de los pocos equipos de desafiar el invicto de 1972 que realizaron los Delfines de Miami. En 2007, los Osos de 1985 se clasificaron como el segundo mayor equipo campeón de la NFL en el documental Network de la serie de los Estados Unidos del juego: El Super Bowl de Campeones, detrás de los delfines de 1972. Muchas fuentes, sin embargo, como ESPN, consideran a los Osos de Chicago de 1985 como el mejor equipo de la NFL.
Osos de Chicago 21, Gigantes de Nueva York 0 (Juego Divisional)
La defensiva de los Osos dominó el juego al permitir que sólo el 32 yardas por tierra y capturaron a los mariscales de los Gigantes para una perdida de 60 yardas. EL mariscal de campo de los Gigantes, Phil Simms, fue capturado siete veces durante el juego, de 3 ½ de ellos procedentes del ala defensiva Richard Dent. El primer touchdown de Chicago fue resultado de un mal despeje de Sean Landeta, Shaun Gayle tomo el balón en la yarda cinco para ejecutar el regreso de patada más corto en la historia de la NFL. El mariscal de Osos, Jim McMahon, más tarde lanzó dos pases de touchdown en el tercer período, dirigidos a Dennis McKinnon. McMahon terminó el partido con 216 yardas por aire, mientras que el corredor Walter Payton corrió para 94 yardas.
Osos de Chicago 24, Carneros de Los Ángeles 0 (Juego de Campeonato)
La defensiva de los Osos dominaron el juego al limitar al corredor de los Carneos, Eric Dickerson, a 46 metros, al mariscal de campo Dieter Brock a 10 de 31 pases completos para 66 yardas. La ofensiva de los Los Angeles sólo ganaron 130 yardas. El mariscal de Osos, Jim McMahon, anotó un touchdown de 16 yardas en el primer cuarto, y luego lanzó un touchdown de 22 yardas de Willie Gault en el tercer cuarto. Kicker Kevin Butler pateó un gol de campo de 34 yardas en el primer período. En el cuarto cuarto, el liniero defensivo Richard Dent Brock provoco un balón suelto, y el apoyador Wilber Marshall tomó el balón suelto y lo devolvió 52 yardas para un touchdown.
Osos de Chicago 46, Patriotas de Nueva Inglaterra 10 (Super Bowl XX)
El Super Bowl XX fue jugado el 26 de enero de 1986 en el Louisiana Superdome de Nueva Orleans, Louisiana, para decidir el campeón de la National Football League (NFL) correspondiente a la temporada 1985. El campeón de la Conferencia Nacional, los Osos de Chicago (18-1), ganaron su primer Super Bowl al derrotar al Campeón de Conferencia Americana, Patriotas de Nueva Inglaterra (14-6), con un marcador de 46-10. Los Osos posee en mayor número de capturas (siete) y menor cantidad de yardas permitidas (siete) en los 44 Super Bowls jugados. El margen de los Osos de 36 puntos sobre los Patriotas fue un récord de Super Bowl hasta el Super Bowl XXIV (45). Los Osos mantuvieron en casi toda la mitad con yardaje negativo a los patriotas (-19), y permitieron 123 yardas totales en todo el juego, la segunda cifra más baja en la historia del Super Bowl.
Alineación Titular
Ofensiva
Defensiva
Posición
WR
LT
LG
C
RG
RT
TE
WR
QB
FB
RB
Imagen
Posición
LE
LDT/NT
RDT/RE
RE/LOLB
LOLB/LILB
MLB/RILB
ROLB
LCB
RCB
SS
FS
Imagen
Equipo Completo
Entrenadores
Buddy Ryan cargado en hombros por la defensiva del Midway
Mike Ditka cargado en hombros por la ofensiva
Anillo del Campeonato
Chicago Bears - Superbowl Shuffle