20´s
George Halas fundo en Canton Ohio, junto con otros 12 equipos, al "American Professional Football Association" y se crean los Decatur Stanleys en 1920. Los Stanley finalizan con un record de 12-1-2 en su temporada inicial y cada jugador fue compensado con $1,900. Los Decaturs (Osos) ganan su primer titulo en 1921 con una marca de 9-1-1 jugando en el Wrigley Field. Al jugar en el estadio de los Cachorros de Chicago (béisbol) en 1922 se cambian el mote de Decaturs por el de Osos.
En 1925 contratan a Harold "Red" Grange uno de sus principales jugadores símbolo, es ese año juegan 16 partidos en nueve semanas. En 1926 Grange anoto sus primeros dos TDs contra los Tigres de Los Angeles en el Coliseo de LA ante 75,000 espectadores.
30's
Halas deja de ser entrenador en 1930 y Ralph Jones obtiene un record de 24-10-7 de 1930-32. En 1932 Bronko Nagurski conecto un pase de anotación con Red Grange para ganarle a los Portsmouth Spartans (Leones de Detroit) y obtener el campeonato. En 1932 Halas regresa como entrenador de los Osos. En 1932, con la ayuda del pateador novato Jack Manders le ganaron a los Gigantes de Nieva York en el primer juego de campeonato de la NFL. Los Osos llegaron dos ocasiones mas al juego de campeonato, pero perdieron ambos encuentros ante los Gigantes (1934) y Pieles Rojas (1937).
40´s
La decada inicia con otro titulo de la NFL, al apabuyar a los Pieles Rojas de Washington (73-0), en el cual diez diferentes jugadores lograron hacerle puntos a la tribu. Fue en este partido donde lo OSos revolucionaron el futbol americano al inventar la formación T. En 1942 los Oso terminan con un record de 11-0, pero pierden el titulo con los Pieles Rojas de Washington (14-6). Durante la segunda guerra mundial Halas deja el equipo, para ser tomado por Luke Johnsos and Hunk Anderson. La revancha se dejo sentir para 1943, donde los Osos batieron a los de nuevo a los Pieles Rojas en el estadio Wrigley Field (41-21). En 1946 Halas regresa al equipo y ganan un nuevo campeonato a los Gigantes de Nueva York (24-14).
50´s
La decada inicia con una derrota antes los Carneros de Los Angeles (24-14) por el titulo de la división Oeste. EN 1956 por tercera ocasión George halas se deja de ser entrenado en jefe, Paddy Driscoll lo reemplaza. En ese año los Osos pierden el juego de campeonato con los Gigantes de Nueva York (47-7). Dos años despues Georges Halas regresa por tercera ves como entrenado de los OSos, la cual a la postre sera su última ocasión.
60´s
Los Osos gana su último titulo bajo el mando de George Halas en 1963 al derrotar a los Gigantes de Nueva York (14-10), en el Estadio Wrigley. Una nueva era inicia cuando en 1965 el club recluto a Dick Butkus y gale Sayers en la primera ronda del draft colegial. En su año de novato Sayers impone un record en la NFL de 22 anotaciones, donde 6 de ellos fueron producidos en el juego contra los 49ers. Previo a la temporada de 1968, Halas se retiro como entrenador despues de 40 temporadas (324-151-31). En 1967 Ed McCaskey fue nombrado vice-presidente del equipo, cargo que mantuvo durante 17 años.
70´s
Los osos jugaron su última temporada en el campo de Wrigley en 1970 antes de moverse al campo del soldado. En el mismo año, Halas fue elegido presidente del NFC, tanto la NFL como al AFL se forman. En 1974, los Jim Finks se une a los osos como director general. Los Finks nombraron a JackParde como entrenador remplazando a Abe Gibron. En 1975, los osos movieron su campo de entrenamiento a Lake Forest, después de estar 31 años en Rensselaer, Indiana; Walter Payton fue la primera selección en el draft. Después de 14 años, los osos volvieron a las segunda fase de postemporada en 1977, ganando sus seis juegos para terminar con un record de 9-5. Los osos llegaron otra vez a la segundas fases en 1979 debajo la tutela de Neill Armstrong. Chicago perdió en la primer ronda en 1977 y 1979. La organización sufrió una pérdida importante al final de la década en que presidente George “Mugs” Halas, Jr. murio a los 54. Las Mugs se unio al equipo en la administración en 1950, despues fue nombradas tesorero en 1953, y presidente del club en 1963.
80´s
Armstrong dejo de ser el entrenado de los osos en 1982 y fue remplazado por ex-asistente de los vaqueros de Dallas Mike Ditka, una ala cerrada de los osos de 1961-66. En 1983, Jim Finks dejo el puesto y George Halas murio a la edad 88. Michael McCaskey, el más viejo hijo de Ed y de Virginia McCaskey, y el nieto de George Halas, fue el tercer presidente en historia del club. McCaskey era profesor de la escuela de negocio y operaba como consultor de companias en Boston antes de unirse los osos. En sus 14 temporadas con el club los osos han tenido nueve temporadas ganadoras, realizaron tres viajes al juego del título de NFC y han ganado el super tazón XX.
McCaskey ha servido restricciones en los comités ejecutivos las finanzas, el planeamiento a largo plazo, el estadio. Los osos volvieron a la élite de NFL en 1984. Avanzaron al juego del campeonato de NFC (que perdieron contra San Francisco) y Walter Payton rompió record de yardas por carrera que tenia Jim Brown. La pérdida del juego contra los 49´s hizo que en la temporada de 1985 en la impulso a los osos a ganar 15 de los 16 partidos para coronarse encontra de los patriotas, 46-10, en super tazón XX. Los osos ganaron la división central en los siguientes tres años, pero no volvierona regresar al juego de campeonato. El jersey de Walter Payton fue retirado después de la temporada del 87.