Formålet med denne øvelse er at foretage en kvalitativ undersøgelse af mængden af dobbeltbindinger i forskellige olier for at undersøge hvilke der er mest mættede.
Man kan benytte tilsætning af dibrom, Br₂, til en olie til at få et kvalitativt mål for indholdet af dobbeltbindinger i olien. Jo flere dobbeltbindinger en olie indeholder, jo flere af dibrom-molekylerne vil reagere med olien, og jo flere af de brune dibrom-molekyler bindes til fedtmolekylernes dobbeltbindinger og bliver farveløse. Resultatet er, at jo flere dobbeltbindinger en olie indeholder, jo mere bliver blandingen af olie og dibrom afbleget.
Sammenlignes to forskellige olier efter reaktion med dibrom, vil den mest afblegede være den mest umættede, og den mindst afblegede vil være den mest mættede. Dibrom reagerer med umættede fedtsyrer ved en additionsreaktion. Til en additionsreaktion kræves en dobbeltbinding og et lille molekyle, her dibrom (Br-Br). Addition betyder at lægge til, så det der overordnet sker, er simpelthen at dibrommolekylet deles, og de to bromatomer bliver bundet til de to C-atomer ved dobbeltbindingen. I denne proces ofres den ene af dobbeltbindingens to elektronparbindinger så der efterfølgende kun er en enkeltbinding tilbage mellem atomerne.
I forsøget anvendes mættet bromvand. Det består af vand hvori der er opløst så meget dibrom, at opløsningen er blevet mættet (dvs. der kan ikke opløses mere). Under forsøget tilsættes rensebenzin som består af upolære carbonhydrider. De to væsker danner to faser. En tung vandfase af bromvand for neden og en lettere benzinfase for oven.
De to faser rystes sammen og det upolære dibrom vil efterhånden blive opløst i den ligeledes upolære benzinfase. Den tilsatte olie er ligeledes upolær og lader sig opløse i benzinfasen. I denne fase støder olien så sammen med dibrom-molekylerne, og der sker en additionsreaktion hvis fedtsyrerne indeholder dobbeltbindinger.
Hvis der er kraftigt lys i laboratoriet, kan lyset indvirke på dibrom så det kan reagere med olien ved en anden reaktion end addition. Det er derfor nødvendigt at holde lyset ude fra reagensglasset under additionsreaktion ved at pakke reagensglasset lystæt ind i aluminiumsfolie.
Reagensglas med propper
Stativ til reagensglas
Engangs plastpipetter
Måleglas 10 mL
Sølvpapir
Tape til at markere reagensglassene
Handsker
Rensebenzin
Mættet bromvand (giftigt!)
Forskellige planteolier
1. Tilsæt en dråbe olie (eller en halv spatel kakaosmør svarende til en dråbestørrelse) med en engangspipette til et reagensglas.
2. Tilsæt 2 mL rensebenzin til reagensglasset.
3. Omryst reagensglassene forsigtigt så olien bliver opløst.
4. Tilsæt 2 mL mættet bromvand til reagensglasset. Det vil lægge sig som en fase under benzinen. Bemærk at dibromet begynder at blive opløst i benzinfasen i stedet for vandfasen. Sæt prop på og pak reagensglasset lystæt ind i aluminiumsfolie.
6. Ryst glasset grundigt. Herved opløses al dibromet i benzinfasen og kan foretage additionsreaktion med den opløste olie.
7. Gentag den ovenstående fremgangsmåde med endnu en olie som du/I har en formodning om har betydeligt flere eller færre dobbeltbindinger (læs evt. på varedeklarationen).
8. Fjern aluminiumsfoliet fra begge reagensglas og sammenlign hvor meget benzinfasen er afbleget. Notér i skema og tag et foto.
9. Hvis der ikke ses nogen afblegning i glassene, forsøges med tilsætning af en ekstra dråbe olie i hvert af de to glas. Sker der nogen ændring og omvendt?
10. Er der tid så prøv med flere olier.
Lav et skema til jeres resultater, hvor i kan indskrive hvilken olie det er, hvor afbleget den er blevet og et billede.
Hvilken sammenhæng er der mellem afblegning og antallet af dobbeltbindinger?
Hvilken olie er så den mest mættede, og den mest umættede?
Undersøg indholdet af mættede fedtsyrer, monoumættede fedtsyrer og polyumættede fedtsyrer fx ved at gå på https://frida.fooddata.dk/. Lav et skema hvor i kan indskrive for hver olie, og ranger de olier i har undersøgt fra mindst til mest mættet.
Hvilken betydning har oliens mættethed for smeltepunktet?
Man kan også undersøge mættetheden med diiod. Man får da et udtryk for antal dobbeltbindinger ved det såkaldte iodtal. Jo flere dobbeltbindinger, jo større bliver iodtallet. Iodtallet for nogle olier kan aflæses i skemaet herunder:
Prøv at forklare at de mest mættede olier (de kun lidt afblegede) har et relativt lille iodtal og de mest umættede (afblegede) olier har et relativt stort iodtal.
Prøv at forklare hvilken sammenhæng der er mellem oliens smeltepunkt og iodtal.