Il castello Oldofredi, uno dei più antichi e meglio conservati del Bresciano, si trova su un’emergenza rocciosa nella zona meridionale del centro storico. Vi si accede da due ingressi a nord e a est, dove negli anni Ottanta del ‘900 fu addossata una massiccia scalinata. Sorge su un’area insediata fin da età romana e la prima notizia di un castello in Iseo è contenuta nel Polittico di Santa Giulia, elenco delle proprietà del monastero bresciano (fine IX-inizi X secolo). Il nome Oldofredi deriva dalla nobile famiglia iseana, ma non vi sono documenti che ne attestino la proprietà o l’uso. Il corpo di fabbrica più antico è il mastio (fine XI-inizi XII secolo) nell’ala meridionale e non più visibile dall’esterno. È a pianta quadrata di circa 10 m di lato e mozzato a circa 12 m dalla base, con spessi muri di pietra. Probabilmente faceva parte del castrum incendiato da Federico Barbarossa nel 1161 e, in tal caso, sarebbe stato risparmiato dalle devastazioni, in quanto ancora descritto nelle fonti seicentesche.

Sul sito del castrum fu eretto fra XIII e XIV secolo un nuovo castello a pianta rettangolare costituito da cortine rettilinee difese agli angoli da torri quadrangolari scudate, cioè con un lato aperto verso l’interno, a base scarpata. Era circondato da un profondo fossato scavato nella roccia e oggi in parte colmato. Vi si accedeva a nord e a sud tramite due porte con arco a sesto acuto e, nelle chiavi di volta, vi era lo stemma della potente famiglia veronese dei Della Scala, che strinse con gli Oldofredi rapporti politici all’inizio del Trecento. Entrambe le porte erano precedute da larghi avancorpi sporgenti che permettevano il passaggio carraio e pedonale; erano chiuse da battenti lignei e da una saracinesca e dotate di ponti levatoi. Il primo era protetto da una torre, oggi completamente perduta, che ne sovrastava l’avancorpo, e il secondo dal mastio, al quale si addossava lateralmente.

La rocca aveva il duplice obiettivo di caposaldo strategico nella difesa del territorio e di apparato di controllo militare del paese. Benché la sua datazione coincida con il breve dominio dei Della Scala nel Bresciano e vi sia il loro stemma, non è possibile stabilire se la costruzione sia inquadrabile fra i loro interventi fortificatori, poiché non è ancora stato determinato se le porte siano coeve al resto della struttura o se siano frutto di una ristrutturazione in epoca scaligera di un complesso precedente.

Sotto il dominio veneziano il castello perse la sua importanza militare e divenne proprietà dei Celeri fino al 1585, quando venne donato ai frati cappuccini. Subì quindi diverse modifiche: il rivellino triangolare irregolare, costruito oltre il fossato meridionale nel XV secolo a difesa dell’accesso esterno al castello, divenne l’orto dei frati; le torri furono mozzate; fu costruita la chiesa di San Marco, consacrata nel 1629, a navata unica coperta a botte con unghie laterali e con facciata decorata a finte architetture.

Fra XVII e XVIII secolo furono aggiunti il corpo a due piani all’esterno del muro nord e gli edifici lungo i tre lati del cortile. Il corpo a sud ha portico e loggiato costituiti da archi sorretti da pilastri in muratura a sezione rettangolare. A piano terra un affresco seicentesco raffigura uno scambio di doni fra un frate e alcuni personaggi in vesti orientali; a livello del loggiato vi sono i resti di una Crocifissione. Affreschi settecenteschi si trovano lungo la scala d’accesso ai piani superiori (Madonna della Misericordia, San Fedele da Sigmaringen), al primo piano (Ecce homo, Sant’Antonio da Padova) e sull’androne di ingresso al cortile (Annunciazione).

Con le soppressioni napoleoniche, i frati abbandonarono il convento nel 1797 e il complesso, divenuto proprietà privata, fu trasformato in appartamenti. Fu acquistato dal Comune di Iseo negli anni Sessanta del ‘900 e restaurato. Oggi mantiene in parte la funzione abitativa e ospita la biblioteca comunale, alcune associazioni culturali e, nella ex chiesa di San Marco, la sala civica e il Museo della Guerra.