Nachgewiesene Stoffklasse: Carbonsäureester
Der Rojahn-Test beruht auf der Spaltung von Estern im alkalischen Milieu. Der untersuchte Ester wird dabei in einer Additions-Eliminierungs-Reaktion in eine Carbonsäure und einen Alkohol gespalten, dabei wird die Natriumhydroxid-Löung neutralisiert.
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Das im Ansatz enthaltene Phenolphthalein, das im Alkalischen Milieu rotviolett ist, entfärbt sich durch diese Reaktion.
Sofern Carbonsäureester untersucht werden sollen, ist darauf zu achten, dass bei alten Chemikalien eine partielle Esterhydrolyse bereits stattgefunden haben kann. Gleiches gilt, wenn selbst hergestellte Ester, die nach Herstellung in einem Gemisch mit den Edukten vorliegen, untersucht werden sollen. Aus diesem Grund ist es besonders wichtig, die zu untersuchende Lösung, die saure Komponenten enthalten kann, vor Beginn des Nachweises mit verd. Natronlauge so einzustellen, dass der Umschlagspunkt zum Rotvioletten grade erreicht ist.
Der Rojahn-Test wird nicht häufig in der Literatur beschrieben, vereinzelt finden sich aber Arbeitsblätter im Internet, die eine hohe Konzentration der Natronlauge ausweisen (3 mol/L). Unserer Erfahrung nach ist es für die hier untersuchten Stoffe bereits ausreichend, wenn die Konzentration der Natronlauge 0,1 mol/L beträgt.
Eine Phenophthalein-Lösung mit einer Konzentration von unter 1% muss als fertige Lösung gekauft werden. 0,1 molare Natronlauge kann käuflich erworben oder durch Lösen von Natriumhydroxid in Wasser selbst hergestellt werden.
Schüler:innen der Sekundarstufen I und II dürfen mit der fertigen Lösung (Konzentration unter 1%) arbeiten.
Phenolphthalein-Lösung kann in einem wirksam Be- und Entlüfteten Schrank aufbewahrt werden.
In einem Reagenzglas wird 1 mL Ethanol vorgelegt. Anschließend werden drei Tropfen Phenolphthalein zugegeben.
Nun wird 1 mL der zu untersuchenden Substanz hinzugefügt, der Ansatz durchmischt.
Anschließend wird nun tropfenweise soviel verdünnte Natronlauge (0,1 mol/L) zugegeben, bis eine violette Farbe im Ansatz zu beobachten ist.
Die Substanzen werden nun in einem etwa 40°C warmen Wasserbad erwärmt. Ansätze, in denen eine Phasenbildung zu beobachten ist, werden wiederholt gründlich durchmischt.
Tritt innerhalb von 10 Minuten eine Entfärbung auf, so ist der Nachweis positiv.
Nach Zugabe der Natronlauge kann man folgende Beobachtungen machen:
Essigsäureethylester: Klar-violette Flüssigkeit
Essigsäurebutylester: Phasenbildung, unten klar-violett, oben klar-farblos
Sonnenblumenöl: Phasenbildung, unten klar-violett, oben klar-farblos
Sesamöl:Phasenbildung, unten klar-violett, oben klar-gelblich
Ethanol: Klar-violette Flüssigkeit
Essigsäure: Klar-violette Flüssigkeit
Nach 10 Minuten Erwärmen im Wasserbad kann man folgende Beobachtungen machen:
Essigsäureethylester: Klar-farblose Flüssigkeit
Essigsäurebutylester: Phasenbildung, unten klar-farblos, oben klar-farblos
Sonnenblumenöl: Phasenbildung, unten klar-farblos, oben klar-farblos
Sesamöl:Phasenbildung, unten klar-farblos, oben klar-gelblich
Ethanol: Klar-violette Flüssigkeit
Essigsäure: Klar-violette Flüssigkeit
Harsch, G.; Heimann, R.: Didaktik der Organischen Chemie nach dem PIN-Konzept. F. Vieweg & Sohn Verlagsgesellschaft, Braunschweig/Wiesbaden (1998)
http://halbmikrotechnik.de/service/methode/chemie/meth_analytik/rojahn.htm