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Nachgewiesene Stoffklasse: Ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, insbesondere Alkene und Alkine
Zum Nachweisverfahren
Zum Nachweisverfahren
Zwar handelt es sich hierbei um einen bekannten und in der Schulchemie etablierten Nachweis, trotzdem sollte kritisch geprüft werden, ob für die Durchführung als Experiment die Baeyer-Probe nicht eine Alternative mit geringerem Gefährdungspotential darstellt
Die Grundlage des Nachweises von Alkenen mit Bromwasser ist die schnell und zuverlässig ablaufende elektrophile Addition des Broms an Doppelbindungen. Diese Bromanlagerung führt zur Entfärbung des Bromwassers, welche als positiver Nachweis gedeutet werden kann. Das Produkt ist eine trans-Dibromverbindung. Die stereospezifität der Reaktion liegt darin begründet, dass sich als Zwischenprodukt eine Bromonium-Ion bilde, dass einen Rückseitenangriff erzwingt:
Benjah-bmm27, Alkene-bromine-addition-2D-skeletal, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Ansetzen einer Lösung
Ansetzen einer Lösung
Eine Herstellung des Bromwassers aus elementaren Brom sollte vermieden werden.
Auch die lange Zeit in der Schulchemie etablierte Variante zur Herstellung des Bromwassers durch die Symproportionierung aus Bromid und Bromat, ist aufgrund der Einstufungen von Bromatverbindungen als krebserzeugend, nicht mehr unter Verwendung der Feststoffe möglich.
Die Einzelstoffe, aus denen die Lösung besteht (lt. RISU NRW 2024, S. 29 Tabelle 1 Natriumbromid/Natriumbromat oder Kaliumbromid/Kaliumbromat) dürfen nicht in der Schule eingesetzt werden oder haben bestimmte Ersatzsstoffprüfungen als Vorgabe (Tätigkeitsverbot bei Bromat- bzw. besondere Ersatzstoffprüfung bei Bromidverbindungen). Allerdings dürfen die Stoffe in einer gebrauchsfertigen Lösung in der Schule gelagert und zur Bromherstellung genutzt werden. (vgl. RISU NRW 2024, S. 29, Tabelle 1). Der aktuell sinnvollste Weg ist also, eine fertige zu diesen Zwecken von Chemikalienlieferanten vertriebene Bromid/Bromatlösung zu kaufen und kleine Mengen hiervon nach Bedarf anzusäuern.
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
Schüler:innen der Sekundarstufen I und II dürfen mit dem fertig angesetzten Bromwasser arbeiten.
Lagerung
Lagerung
Bromwasser kann in einem wirksam Be- und Entlüfteten Schrank aufbewahrt werden.
Anleitung
Anleitung
Eine kleine Menge des zu untersuchenden Stoffes wird unter dem Abzug in einem kleinem mit einer Glasplatte verschlossenem Standzylinder vorgelegt.
Nun tropft man einige Milliliter des Bromwassers hinzu.
Durchführung
Durchführung
(Videos von externen Anbietern)
Beobachtungen
Beobachtungen
Bromwasser ist eine klare, orangefarbene (bei stärkerer Verdünnung gelbfarbene) Flüssigkeit. Nach Zugabe der Substanzen ist Folgendes zu beobachten:
Video 1
Cyclohexen: Nach Schütteln und kurzem Stehenlassen Entfärbung der Lösung, Bildung von zwei klar-farblosen flüssigen Phasen
Cyclohexan: Nach Schütteln und kurzem Stehenlassen Entfärbung der Lösung, Bildung von zwei klaren, orangefarbenen flüssigen Phasen
Video 2
Ethan: Keine Entfärbung der Flüssigkeit nach etwa 40 Sekunden Eingasen von Ethan
Ethen: Entfärbung der Flüssigkeit nach etwa 40 Sekunden Eingasen von Ethen
Weiterführende Links
Weiterführende Links
Bruice, P.: Organische Chemie. Pearson, München (2007)
https://www.seilnacht.com/Lexikon/orgmehrf.html
https://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v084.htm
https://www.schulministerium.nrw/system/files/media/document/file/risu-nrw_2024.pdf
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