Embedded Files
Nachgewiesene Stoffklassen: Aldehyde und Ketone
Zum Nachweisverfahren
Zum Nachweisverfahren
Das DNPH-Reagenz weist spezifisch Carbonyle im engeren Sinne, also Aldehyde und Ketone nach. Carbonyle im weiteren Sinne (Carbonsäuren und Ester) reagieren nicht mit dem Nachweisreagenz. Im Gegensatz zur Fehling-Probe können mit dem DNPH-Test nicht nur Aldehyde, sondern auch Ketone nachgewiesen werden.
Bei einem positiven Nachweis findet eine Reaktion des 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit der Carbonylgruppe des nachzuweisenden Stoffen statt, welche durch das saure Milieu des Nachweisreagenz katalysiert wird. Das sich so bildende Hydrazon ist in Wasser schwerlöslich und daher als gelber Niederschlag zu beobachten:
Störfaktoren und Nebenreaktionen
Störfaktoren und Nebenreaktionen
Bei der Durchführung des Nachweises kann es ggf. etwas dauern, bis der Niederschlag bei einem positiven Test ausfällt (s. u.). Ebenso ergab unsere Arbeit, dass bereits kleine Mengen der zu untersuchenden Proben genügen, um einen Niederschlag bei positivem Nachweis zu erzeugen. Werden hingegen nur wenige Tropfen Nachweisreagenz zu einer Probe hinzugegeben, konnte mitunter nur kurzzeitig ein Niederschlag beobachtet werden, der sich schnell wieder auflöst. Wir empfehlen daher die unten beschriebene Durchführung, bei welcher wenige Tropfen der zu untersuchenden Probe zu einigen Millilitern DNPH-Reagenz hinzugefügt werden.
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Ansetzen einer Lösung
Ansetzen einer Lösung
Das Nachweisreagenz kann selbst hergestellt werden, alternativ ist es teilweise auch gebrauchsfertig im Versandhandel für Laborbedarf erhältlich.
Für das Ansetzen des Nachweisreagenz' werden 0,025 mol (4,95 g) 2,4-Dinitrophenylhydrazin in 1 L 2-molarer Salzsäure gelöst. Das Nachweisreagenz selbst ist eine klare, gelbliche Flüssigkeit.
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
2,4-Dinitrophenylhydrazin und auch 2-molare Salzsäure dürfen in Schüler:innenexperimenten ab Klasse 4 eingesetzt werden.
Lagerung
Lagerung
Das DNPH-Reagenz kann im Regal/Schrank aufbewahrt werden.
Anleitung
Anleitung
Für den Nachweis werden in einem Reagenzglas etwa 5 mL (einfingerbreit) DNPH-Reagenz vorgelegt. Von der zu untersuchenden Probe werden mithilfe einer Pipette etwa 1 mL tropfenweise und vorsichtig hinzugefügt.
Bei Feststoffen, die untersucht werden, wird zuvor eine Spatelspitze in 5 mL Lösungsmittel gegeben und durch Schütteln gelöst.
Das Reagenzglas wird kurz geschüttelt, wenn kein unmittelbares Ausfallen eines Feststoffes beobachtet werden kann. Ggfs. ist ein Niederschlag auch nicht unmittelbar, sondern erst nach bis zu 15 Minuten sichtbar.
Durchführung
Durchführung
Das zweite Video (das die Durchführung mit weiteren Substanzen zeigt) ist Teil des Fortbildungsmaterials.Hier geht es zu den aktuellen Terminen.
Beobachtungen
Beobachtungen
Aceton: Gelber Niederschlag in der flüssigen Phase
Propanal: Gelber Niederschlag in der unteren Phase, Bildung einer klar-gelben Phase oberhalb der trüben Phase
Butanal: Gelber Niederschlag in der unteren Phase, Bildung einer klar-gelben Phase oberhalb der trüben Phase
Benzaldehyd: Rötlicher Niederschlag in der unteren Phase, Bildung einer kleinen orangefarbenen Phase oberhalb der trüben Phase
verd. Essigsäure: Klare gelbe Flüssigkeit, keine Phasenbildung
Essigsäureethylester: Klare gelbe Flüssigkeit, Bildung einer klar-rötlichen Phase oberhalb der klar-gelben Phase
Weiterführende Verweise und Links
Weiterführende Verweise und Links
Harsch, G., Heimann, R. (1998): Didaktik der organischen Chemie nach dem PIN-Konzept. Vom Ordnen der Phänomene zum vernetzten Denken. Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden.
http://dept.harpercollege.edu/chemistry/chm/100/dgodambe/thedisk/qual/dnp.htm
Page updated
Report abuse