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Nachgewiesene Stoffklasse: Aldehyde
Zum Nachweisverfahren
Zum Nachweisverfahren
Die Fehling-Probe ist ein sehr bekannter Nachweis für die Stoffklasse der Aldehyde, häufig werden mithilfe der Fehling-Probe reduzierende und nicht-reduzierende Zucker voneinander unterschieden.
Der Nachweis von Aldehyden basiert auf der oxidierenden Wirkung des Kupfer-II-kations auf die Aldehydgruppe. So wird einerseits die Aldehydgruppe zur Carbonsäuregruppe oxidiert, gleichzeitig werden Kupfer-II-Kationen zu Kupfer-I-Kationen reduziert, welche dann in Lösung ausfallendes Kupfer-I-oxid bilden.
Im ersten Schritt werden Fehling-I- und Fehling-II-Lösung zusammengegeben. Hierbei ist bereits eine Farbänderung zu beobachten, im Gemisch der hellblauen Fehling-I-Lösung und der farblosen Fehling-II-Lösung ergibt sich eine tiefblaue Farbe der Lösung. Dies ist bedingt durch die Bildung eines Kupfer(II)tartrat-Komplexes.
Bei der eigentlichen Nachweisreaktion reagieren die Kupfer-II-Kationes des Kupfer-II-tartrat-Komplexes und werden zu Kupfer-I-kationen reduziert, welche in der Folge einen rötlichen Niederschlag von Kupfer-I-oxid bilden (1). Die für diese Reduktion benötigten Elektronen liefert die Oxidation des Aldehyds zur Cabonsäure (2).
Der Nachweis ist spezifisch für Aldehyde. Alkohole, Ketone, Carbonsäuren und Ester zeigen keinen positiven Nachweis.
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Vorbereitung und Hinweise zu Gefährdungspotentialen
Ansetzen einer Lösung
Ansetzen einer Lösung
Die Fehling-I- und die Fehling-II-Lösung sind gebrauchsfertig über den Chemikalienhandel beziehbar. Alternativ können sie auch selbst angesetzt werden.
Für die Fehling-I-Lösung werden 70 g Kupfersulfatpentahydrat in 1 L Wasser gelöst.
Für die Herstellung einer Fehling-II-Lösung werden zunächst 100 g Natriumhydroxid (NaOH) in ca. 500 mL Wasser gelöst. Anschließend werden 340 g Kaliumnatriumtartrat-tetrahydrat hierin gelöst, zuletzt wird der Ansatz auf 1 L aufgefüllt.
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
Einsatz in Schüler:innenexperimenten
Fehling-I- und Fehling-II-Lösung dürfen in Schüler:innenexperimenten ab Klasse 4 eingesetzt werden.
Lagerung
Lagerung
Beide Lösungen können im Regal/Schrank aufbewahrt werden.
Hinweise zu den verwendeten Substanzen
Hinweise zu den verwendeten Substanzen
Mithilfe der hier verwendeten Substanzen kann die selektive Oxidation der Aldehydgruppe herausgearbeitet werden: Die Moleküle von Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol) und Glucose (offenkettige Form) unterscheiden sich hinsichtlich der funktionellen Gruppen nur durch die Aldehydgruppe, die das Glucose-, aber nicht das Sorbitmolekül trägt. Da der Ansatz mit Sorbit keine Reaktion zeigt, kann darauf geschlossen werden, dass die Hydroxygruppen nicht reagieren.
Da auch der Ansatz mit Aceton nicht reagiert, geht hervor, dass von den Carbonylen nur Aldehyde, abe rnicht Ketone reagieren. Zuletzt zeigt die ausbleibende Reaktion der Essigsäure, dass keine weitere Oxidation der Carboxygruppe stattfindet, wenn diese durch die Oxidation einer Aldehydgruppe entsteht. Beim Ansatz mit Essigsäure kann (je nach zugesetzter Stoffmenge, Erwärmungsdauer und Temperatur des Wasserbades) eine Grünfärbung beobachtet werden, dies ist auf die Bildung von grün-blauem Kupferacetet zurückzuführen.
Anleitung
Anleitung
Für den Nachweis werden je 2 mL Fehling-I- und 2 mL-Fehling-II-Lösung in ein Reagenzglas gegeben. Anschließend werden von der zu untersuchenden Probe werden mithilfe einer Pipette etwa 3 mL in ein Reagenzglas gegeben (bei Feststoffen kann eine Spatelspitze zugegeben und durch Schütteln gelöst werden).
Danach wird der Ansatz für 5 bis 10 Minuten in ein Wärmebad gegeben. Hier genügt es, wenn die Reagenzgläser in ein Becherglas gestellt werden, in welches heißes Wasser aus einem Wasserkocher gegeben wird. Ein permanentes Erhitzen des Wasserbades ist nicht nötig.
Durchführung
Durchführung
Beobachtungen
Beobachtungen
Fehling-I-Lösung ist eine klare, hellblaue Flüssigkeit, FehlingII-Lösung ist klar und farblos. Nach Zusammengeben und Vermischen beider Flüssigkeiten erscheint die Flüssigkeit tiefblau und klar. Nach Zugabe der Substanzen und mehrminütigem Erwärmen im Wasserbad ist Folgendes zu beobachten:
Glucose: rot-braune Färbung, Trübung
Sorbit: keine Veränderung
Aceton: keine Veränderung
Essigsäure: leichte Farbänderung, grün-bläulich
Alternative Nachweise für Aldehyde
Alternative Nachweise für Aldehyde
Statt der Fehling-Probe können auch andere Nachweise für Aldehyde angewendet werden.
Die Benedict-Probe ähnelt der Fehling-Probe, auch hier reagieren Kupfer-II-Kationen mit der Aldehydgruppe. Jedoch werden Natriumcitrat und Natriumcarbonat (statt Kaliumnatriumtartrat und Natriumhydroxid) verwendet, wodurch das Nachweisreagenz weniger stark ätzend wirkt und länger stabil ist als Fehling-Lösung. Eine ausführliche Beschreibung finden Sie z. B. bei Prof. Blume oder auf den Seiten der Chemiedidaktik der Uni Göttingen.
Ebenso bekannt als Nachweis für Aldehyde ist die Silberspiegelprobe (Tollensprobe). In diesem Nachweisreagenz wirken Silber-I-Kationen oxidierend auf die Aldehyd-Gruppe, wodurch sich ein Silberspiegel an der Reagenzglaswand abscheidet. Eine Darstellung finden Sie z. B. bei Seilnacht oder auf den Seiten der Chemiediaktik der Universität zu Köln.
Weiterführende Verweise und Links
Weiterführende Verweise und Links
Harsch, G., Heimann, R. (1998): Didaktik der organischen Chemie nach dem PIN-Konzept. Vom Ordnen der Phänomene zum vernetzten Denken. Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden.
https://www.chemieunterricht.de/dc2/auto/benedict.htm
http://www.unterrichtsmaterialien-chemie.uni-goettingen.de/exp_neu.php?id=665
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