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本校創立於1922年（大正11年），原為臺南州立臺南第二中學校，首任校長高橋隆先生，日治時期共經歷六任校長。1945年（民國34年）12月14日，末任日籍校長芝原先雄先生將印信移交給奉命前來接收的蘇惠鏗校長，校名更改為「臺灣省立臺南第一中學」。
1970年（民國59年）奉命改校名為「臺灣省立臺南第一高級中學」，2000年(民國89年)改制為國立，校名更為「國立臺南第一高級中學」。
總計從1945年臺灣光復以後，本校歷經蘇惠鏗先生等十任校長，民國108年（2019年）8月由現任（第十一任）校長廖財固先生接掌校務至今。
光復前
光復前
第一任
高橋隆 校長
第一任
高橋隆 校長
1922年5月1日至
1927年3月31日
第二任
小形留吉 校長
第二任
小形留吉 校長
1927年4月1日至
1933年3月31日
第三任
矢野速吉 校長
第三任
矢野速吉 校長
1933年4月1日至
1937年3月31日
第四任
後藤義光 校長
第四任
後藤義光 校長
1937年4月1日至
1942年3月31日
第五任
今井盛太郎 校長
第五任
今井盛太郎 校長
1942年4月1日至
1943年1月31日
第六任
芝原仙雄 校長
第六任
芝原仙雄 校長
1943年2月1日至
1945年12月13日
光復後
光復後
第一任
蘇惠鏗 校長
第一任
蘇惠鏗 校長
1937年4月1日至1942年3月31日
第二任
鄧芝如 校長
第二任
鄧芝如 校長
1956年8月1日至1964年12月27日
第三任
金樹榮 校長
第三任
金樹榮 校長
1965年2月1日至1969年1月31日
第四任
李 昇 校長
第四任
李 昇 校長
1969年2月1日至1983年7月31日
第五任
史振鼎 校長
第五任
史振鼎 校長
1983年8月1日至1990年2月10日
第六任
黃炎祥 校長
第六任
黃炎祥 校長
1990年8月1日至1998年7月31日
第七任
蔡 勇 校長
第七任
蔡 勇 校長
1998年8月1日至2001年2月20日
第八任
張逸群 校長
第八任
張逸群 校長
2001年2月21日至2009年7月31日
第九任
黃運生 校長
第九任
黃運生 校長
2009年8月1日至2012年7月31日
第十任
張添唐 校長
第十任
張添唐 校長
2012年8月1日至2019年7月31日
第十一任
廖財固 校長
第十一任
廖財固 校長
2019年8月1日至今
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