Sodan uhka varjosti viipurilaisten elämää syksyllä 1939. Ilmarisen ja Karjalan johto oli valmistautunut pahimman varalle vuokraamalla Lahdesta Aleksanterinkatu 13:sta huoneiston, johon jo lokakuussa siirtyi neljä naispuolista virkailijaa mukanaan tärkein arkisto. Pommien alkaessa putoilla Viipuriin 30. marraskuuta oli henkilökunta juuri aloittamassa työpäivää konttorissaan Torkkelinkadulla. Vakuutusvirkailijoista löytyi oitis kansalaisrohkeutta pieniin sankaritekoihin:
Ensimmäisten sotapäivien jatkuvat ilmahälytykset, katkeilevat puhelinyhteydet jne. vaikeuttivat työntekoa siinä määrin, että varsinainen konttorityö siirrettiin kokonaan Lahteen joulukuun alkupäivinä. Viipurin toimistoa jäivät kuitenkin hoitamaan Kalle Nikula ja Oskar Fontell. Vaikka kaupungin evakuointi oli käynnissä, riitti toimistossa runsaasti kävijöitä.
Pahempaa oli kuitenkin tulossa. Tammikuun 15. lähelle osuneet pommit aiheuttivat tuhoja ja rikkoivat talon ikkunoita. Lämpöjohdot jäätyivät ja talo jäi kylmilleen.
Helmikuun kolmantena palopommi tuhosi toimistotilat lähes täydellisesti ja ne oli hylättävä. Toimintaa ei vieläkään haluttu lopettaa, ja Savo-Karjalan Osake-Pankilta löytyikin erinomainen lämmitetty toimistohuone Karjalankadun varrelta. Loppu oli kuitenkin jo lähellä. Helmikuun “Tuhosunnuntain” (18.2.40) rajujen pommitusten seurauksena annettiin ehdoton määräys tyhjentää kaupunki. Väestönsuojelutehtävissä toiminut Oskar Fontell sai pommituksessa surmansa, joten kamreeri Kalle Nikula lähti yksin evakkotaipaleelle kohti Lahtea.
Työskentely Lahdessa oli jatkuvien hälytysten ja puutteellisten välineiden vuoksi hyvin hankalaa. Töitä riitti, sillä sotavakuutusten vuoksi kirjeenvaihto oli poikkeuksellisen vilkasta. Mielialakaan ei viipurilaisilla ollut kovin korkealla.
Rauhan tultua oli taas muutto edessä, tällä kertaa Lahdesta Helsinkiin. Aleksanterinkatu 36:sta saatiin sopiva huoneisto, johon asetuttiin 1. toukokuuta 1940.
Suomalaisten joukkojen vallattua Viipurin 30.8.1941 alettiin toiveikkaasti valmistella paluumuuttoa. Toimitusjohtaja Haaksi pääsi jo 3. syyskuuta käymään Viipurissa. Erityisesti kiinnosti Talvisodan puhjetessa keskeneräiseksi jääneen uuden toimitalon rakennustyömaa. Sodan aiheuttamat vauriot todettiin siellä yllättävän pieniksi.
Jo lokakuussa saatettiin avata toimipiste eloon heräävässä kaupungissa. Sitä hoiti entinen Terijoen asiamies Antti Melto, joka joulukuussa sai esimiehekseen tarkastaja A. Ovaskan. Toimitusjohtaja sukkuloi Helsingin ja Viipurin väliä kahdesti kuussa. Vuoden 1942 alussa Ilmarisen ja Karjalan kotipaikaksi muutettiin Viipuri ja osa henkilökuntaa muutti Helsingistä takaisin vanhaan kotikaupunkiinsa, jossa talouselämä elpyi nopeasti. Sodan tuhoja korjattiin kaikkialla, mikä toi runsaasti työvoimaa kaupunkiin. Karjala-yhtiön maksutulo, joka vuonna 1940 oli romahtanut puoleen edellisvuotisesta, ylitti vuonna 1943 jo 20 prosentilla vuoden 1939 tason.
Loppuosa henkilökunnasta palasi Viipuriin toukokuussa 1943 uuden toimitalon valmistuttua (talosta enemmän omassa luvussaan). Tulevaisuus näytti valoisalta.
Sotatapahtumat etenivät kuitenkin vääjäämättä omaa kulkuaan. Kun 10. kesäkuuta 1944 ilmoitettiin venäläisten hyökkäyksen alkaneen Kannaksella, ei siihen Viipurin vakuutusyhtiöissä kiinnitetty suurempaa huomiota ennen kuin 14.6, jolloin ratapihaan kohdistunut pommitus rikkoi osan upouuden toimitalon ikkunoista. Seuraavana päivänä ammusjunan räjähdykset särkivät loputkin ikkunat ja väliseiniäkin. Oman talon väestösuoja säästi henkilövahingoilta. Puhelimien mykistyttyä toimitusjohtaja lähti poliisilaitokselle ottamaan tilanteesta selvää. Kävi ilmi, että evakuomismääräys oli jo annettu. Kello 15 aloitettiin tavaroiden pakkaaminen. Torstai-iltana 15.6. suuri osa henkilökunnasta sai luvan matkustaa Viipurista ohjeenaan kokoontua juhannuksen jälkeen Helsingin konttorissa.
Koko kaupunki oli taas evakkotiellä. Toimitusjohtaja Haaksi jäi asumaan toimitalon väestösuojaan - ravintonaan vichyvesi ja näkkileipä - organisoidakseen tavaroiden kuljetuksen. Tärkeimmät asiakirjat sisältävät 10 laatikkoa hän sai aamuyöllä viedyksi yhtiön autossa Tienhaaran asemalle ja rautatievaunuun, joka päätyi aikanaan Voikoskelle. Seuraavat 40 laatikkoa saatiin “kuin ihmeen kautta” Lappeenrantaan menevään kuorma-autoon. Sitten kuljetuskalusto loppui. Vasta sunnuntaiaamuna saatiin yksi kuorma-auto, jonka mukana Haaksi ajoi sunnuntaipäivän ja seuraavan yön Viipurin ja Lappeenrannan väliä saaden loput arkistosta ja konttorikoneista pelastetuksi.
Seuraavana päivänä, 20.6., venäläiset olivat jo Viipurissa, jolloin Lappeenrantaa ryhdyttiin vuorostaan evakuoimaan. Taas oli edessä uuvuttava kuljetuskaluston metsästys. Hyvien suhteiden, rautatievaunun ja neljän kuorma-auton avulla tavarat saatiin parissa päivässä Lahteen. Viipurilaistuttavan saunassa vietetyn yön jälkeen onni potkaisi asemalla: Laatikot saatiin Helsinkiin menevään avovaunuun ja vielä pressu peitteeksi. Kun arvokkain arkisto oli vielä haettu autolla Voikoskelta, oli koko omaisuus Helsingissä ja päästiin jatkamaan töitä.