兌悅門建於道光十六年(1836年),名字的由來是因為它位於八卦中的兌方,即正西方;門上石刻為道光十年的字跡,又因為建材主要以老古石(即珊瑚礁)為主,所以也稱「老古石門」。此城門高四公尺,厚三公尺,門洞寬三公尺,門出去的老古石港,就是五條港中,最北的新港墘分支;因此建城時,將城門設計為弓形,並在城下埋設箭形石塊,表示箭射安平,以破壞當時的貿易對手安平港風水,結果安平知道後,就找了兩隻石將軍來鎮守;五條港於是又找來石獅坐鎮,這樣你來我往、互不相讓的軼事,正說明了當時台南海上貿易事業之興盛,難怪有「清領前半期為台南黃金時代」的說法。