Isomeria Plana

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas

estruturais diferentes.Os compostos com estas características são chamados de isômeros (isso = igual; meros = partes).

Na isomeria plana os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes. Os isômeros planos são

denominados isômeros constitucionais. Existem vários tipos de isômeros planos:

• Isomeria de Cadeia (núcleo)

São isômeros pertencentes a uma mesma função

química com cadeias carbônicas diferentes

Cadeia normal – ramificada

Cadeia aberta insaturada – fechada saturada

Cadeia aberta insaturada – fechada insaturada

• Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.

O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C₇H₈O, mas pertencem às funções:

Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.

Alcoóis: apresentam (-OH) ligado a carbono saturado.

a) Álcool e Éter

b) Cetona e Aldeído

c) Ácido carboxílico – Éster

• Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

Aldeído Enol

Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):

Cetona Enol

Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).

• • Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.