مالدینی در روز 28 آوریل 1999، در صدمین بازی خود برای تیم ملی ایتالیا، در تساوی 0–0 خارج از خانه مقابل کرواسی با سرمربیگری دینو زوف برگزار شد. در سال بعد، ایتالیا موفق شد به فینال یورو 2000 صعود کند، اما مجدداً در زمانهای اضافه در برابر فرانسه شکست خورده و از عنوان قهرمانی جام جهانی محروم شد. مالدینی در طول این رقابت‌ها در هر شش بازی تیم ملی ایتالیا حضور داشت. ایتالیا در گروه خود راه یافته و در هر بازی به پیروزی رسید.

مالدینی در میلان در خانواده چزاره مالدینی و ماریا لوئیزا دی مززی به دنیا آمد. او در دسامبر 1994 با مدل ونزوئلایی آدریان فوسا ازدواج کرده است. این زوج دارای دو پسر به نام های کریستین (متولد 14 ژوئن 1996) و دنیل (متولد 11 اکتبر 2001) هستند که هر دو توسط باشگاه سابق مالدینی میلان قرارداد بسته اند و در تیم های جوانان پدرش چزاره نیز یک فوتبالیست بود که به عنوان مدافع نیز بازی می کرد، کاپیتان میلان و نماینده تیم ملی ایتالیا بود و بعداً مربی شد