ヘテロイプチセン類の合成と機能化
イプチセン類へのヘテロ原子導入に伴う機能発現を目指し研究を行っています。
鍵原料 "TCBO" とビスピロール含有ヘテロトリプチセン
トリプチセンは三枚のベンゼン環が二つのメチル基で架橋された化合物で、プロペラのような構造とユニークな電子物性・集合特性を示すことから電子材料・センサー材料・超分子化学の分野で着目されてきました。
一方で、トリプチセンの芳香環にヘテロ原子を含むヘテロトリプチセンの合成は、その合成が困難であるためあまり研究がされてきませんでした。我々はヘテロトリプチセン合成のための重要な鍵前駆体 "TCBO" を開発し、ピロール環を二つ含む新規化合物 の合成に成功しました [1]。本分子は、ヘテロトリプチセンのユニークな構造に由来した二次元集合特性と光学特性を示すことを明らかにしました。
[1] Eur. J. Org. Chem. 2022, e202200041.(Top Downloaded Article !!)
光学活性なアザトリプチセンとそのHBr塩、および白金錯体
トリプチセンの2位が窒素へと変換された"2-アザトリプチセン"は、過去に報告例がある一方でその機能化はなされてきませんでした。我々は TCBO を原料とした光学活性な 2-アザトリプチセンの簡便な合成法を開発しました [2]。得られた化合物は170 nmを超えるソルバトクロミズム円偏光発光特性を示しました。
ピリジンの塩基性を利用したHBrとの塩では、結晶状態で分子を内包可能なキラルなかご型4量体クラスターが得られました。さらに白金との錯形成により得られる2-アザトリプチセン白金錯体は明るい円偏光燐光特性を示すことが明らかとなりました。
