窒素2原子がトリプチセンの骨格にキラルに導入された"2,6-ジアザトリプチセン"の合成に初めて成功しました[3]。得られた化合物は、酸添加によるカチオン・ジカチオン化に伴い、以下に示す興味深い特性・機能を有することが明らかとなりました。

　エナンチオピュアな (9S,10S)-1は溶液状態で発光を示しません。一方でTfOHを1当量添加すると緑色の負の信号を持つ円偏光蛍光を、さらに 3 当量の TfOH を加えると正の符号を持つ 円偏光蛍光を示しました。これら三段階の変化はトリエチルアミンを適当量添加することによって完全に可逆性をもちながら制御可能でした。すなわち円偏光蛍光の三段階制御を単一分子系かつ単一溶液系で、世界で初めて達成することができました。円偏光発光のスイッチングは、セキュリティ通信や、分子センシングへの応用の観点から着目されており、新たなスイッチ法の提案と、スイッチングの次元拡張は非常に重要と捉えています。

　さらに特筆すべきことに、本化合物は酸の当量によってイオン性水素結合やイオン性のドナーアクセプター πスタッキング相互作用が発現し、ヘリンボーン(酸無し)、トリマークラスター（酸0.33eq）, キラルポーラスチューブ（酸0.86eq）, 二次元電荷分離シート（酸 2eq） へと集合構造が変化しました。加えて、酸が増えるごとにAIEE特性が向上しました。これらは比較的強固なイオン性水素結合相互作用が増加するためです。こように我々はトリプチセンに窒素原子をドーピングすることで、秘められた光学機能と分子集合特性を発現させることに成功しています。

[3] Angew. Chem. Int. Ed. 2025, e202506733.