陳聽安赴台灣前卒業於歷史悠久的無錫東林小學，肄業於無錫師範。一九四九年隨空軍赴台，入航空工業局學訓班完成訓練，再以半工半讀方式，白晝在台中航空工業局實驗工廠上班，夜間利用公餘之暇持續進修，插入台中商業職業學校夜間部完成高中學業，並且以第一名成績卒業。通過台灣大學聯合招生考試，進入台灣省立法商學院（今日台北大學）地政系就讀，得以離開軍中。攻讀兩年後，因未符志趣，轉入經濟學系完成大學學業。入高等學府固屬可喜，但生活頓失憑藉，陷入困境。尤其每逢開學，因學費無著，幸獲周院長一夔先生體恤，准予年年「學費緩繳」度過難關，纔不致被拒於大學門牆之外。
就讀大學時期，為能利用圖書館閱讀，曾義務為圖書館值勤，延長閱覽部開放時間，假日亦不休館。對個人言，舉目無親，以校為家，與書為伍，對校方而言，亦可節省人力與經費開支。大學畢業後本有機會往企業界發展，但決心留在學校擔任助教，襄助系主任何伊仁老師。他認為：「天下無比大學教師更好之職業，既可讀書，吸取知識，復可獲得報酬，人生得此夫復何求？」
在母校任職一年餘，即考取中山獎學金，此獎學金為紀念孫中山先生畢生貢獻而設置。如無獎學金資助，以當時經濟條件不可能赴德國深造。赴德前曾獲兩所大學入學許可，一為海德堡大學，另一為佛萊堡大學，兩校皆為歷史悠久之名校。考慮個人專長，同時也仰慕經濟學家海耶克教授（Friedrich von Hayek），加上大學求學時期曾拜讀過他的「走向奴役之路」名著。更重要的是，佛萊堡大學是經濟學新自由主義的大本營，乃決定先留在佛萊堡大學。在佛萊堡大學的二年中，修習海耶克開設的經濟政策等課程，並曾親至研究室向其請益。一九七五年他在獲諾貝爾經濟獎後，偕夫人受邀到台灣首次訪問，此時值陳聽安先生已學成歸國，並以中國經濟學會總幹事身份親至圓山飯店接待他們伉儷蒞中國經濟學會作專題講演，並與他們交談敘舊昔受業門下之憶往。
一九六三至一九六五在南方的佛萊堡大學攻讀，但因德國北方的敏斯特大學提供直攻博士學位之機會，故而轉校，三年中，追隨施耐德教授治學，於一九六九年春，完成「進口替代及出口多元化之探討」論文，並通過口試，以優等成績獲得經濟學博士學位。