Sulfonamida (Smd) 

ETAPA 1: 

• Coloque 1 g do éter e 5 mL de clorofórmio seco em um tubo de ensaio limpo e seco. Resfrie em um béquer com gelo a 0°C. Adicionar 3 mL de ácido clorossulfônico gota a gota e, após a evolução inicial do cloreto de hidrogênio ter diminuído, remover o tubo do banho de gelo e deixar aquecer até a temperatura ambiente (cerca de 20 min). Despeje o conteúdo do tubo em um béquer de 50 mL cheio de gelo picado. Remova a camada de clorofórmio e lave com água. Evaporar o clorofórmio e recristalizar o cloreto de sulfonila residual a partir de éter de petróleo de baixo ponto de ebulição ou clorofórmio. (SHRINER, 2023, p. 452-3)   Atenção: Esta reação deve ser feita na capela. 

• Dissolver 100 mg do éter arílico em 1 mL de clorofórmio e resfriar a solução a 0ᵒC. Adicionar gota a gota, a esta solução, 1 mL de ácido clorossulfônico. Deixa a solução em repouso, ainda a 0ᵒC por 30 minutos, verter o produto em 10 g de gelo que contenha 5 mL de solução de bicarbonato de sódio 5% p/v. Decantar a camada clorofórmica, lavar com água e evaporar o clorofórmio. (COSTA NETO, 2004, 980)

ETAPA 2

Com carbonato de amônio: 

• Misturar 0,5 g do cloreto de sulfonila com 2,0 g de carbonato de amônio em pó seco e aquecer a 100°C durante 30 min. Resfrie a mistura e lave com três porções de 10 mL de água fria. Dissolva a sulfonamida bruta em 10 mL de solução de hidróxido de sódio a 5%, aqueça suavemente, se necessário, e filtre a solução para remover qualquer produtos clorados ou sulfonado. Acidificar o filtrado com ácido clorídrico a 5%. Isolar a sulfonamida por filtração. Recristalize a partir de etanol diluído e seque a 100°C. (SHRINER, 2023, p. 452-3)

• Tratar o cloreto de sulfonila, obtido na primeira etapa, a partir de 100 mg do éter arílico, com 500 mg de carbonato de amônio e aquecer a 100ᵒC por 30 minutos. Resfriar e digerir o produto com três porções de água. Recristalizar a sulfonamida de etanol-água. (COSTA NETO, 2004, 980)

Com hidróxido de amônio:

• Aquecer 0,5 g do cloreto de sulfonila com 5 mL de hidróxido de amónio concentrado durante 10 min. Diluir a mistura com 10 mL de água, esfriar e filtrar. Purifique a sulfonamida bruta de acordo com as instruções dadas em (a). (SHRINER, 2023, p. 452-3)