4-Toluidida (Ttd)

(SHRINER, 2023, p.447; 443; 405)

• Parte 1: Pese 0,5 g de magnésio. Triture as aparas de magnésio com gral e pistilo. Coloque o magnésio no balão de fundo redondo. Coloque 2,5g (1,75 mL) de brometo de etila e 15 mL de éter dietílico anidro no funil de adição. Adicione lentamente 0,5 mL da solução de brometo de etila. Pode levar vários minutos antes a reação de Grignard realmente começar, o que é notado pelo aparecimento de bolhas. Se nenhuma reação começar, adicione duas gotas de 1,2-dibromoetano para iniciar a reação. Após a reação iniciar, adicione lentamente o restante do brometo de etila gota a gota. Deixe a mistura repousar até que a reação cesse. Quase todo o magnésio  metálico deve ser consumido para formar o reagente de Grignard, assim deixando muito pouco, ou nenhum, dos aparas de magnésio no frasco de reação. Coloque uma solução de 2,2 g de 4-toluidina (4-metilanilina) dissolvida em 10 mL de éter dietílico anidro no funil de adição e adicionar lentamente ao etilmagnésio brometo. Após cessar a evolução vigorosa do etano, adicionar 1 g do éster em 5 mL de éter dietílico anidro gota a gota do funil de adição.  

• Parte 2: Após a adição da solução de éster estar completa, aqueça a solução em vapor banho por 10 minutos. Transfira a mistura reacional para um Erlenmeyer e coloque o frasco em banho de gelo. Adicione ácido clorídrico a 10% até que a solução seja ácida ao tornassol. A acidificação hidrolisa o reagente de Grignard e produz um sal de amônio a partir de o excesso de 4-toluidina. Separe a camada de éter e seque-a com sulfato de magnésio. Remova o éter por destilação, usando um banho de vapor. Recristalize a 4-toluidida resultante de etanol aquoso.