(A partir do ácido carboxílico) Realize o experimento no capela. Misture 1 g do ácido com 2 ml de cloreto de tionila. Aquecer a mistura em refluxo durante 30 min. Resfriar a mistura e adicionar uma solução de 1-2 g de anilina ou 4-toluidina (4-aminotolueno) em 30 ml de tolueno e aquecer a mistura em banho-maria ou em banho de vapor por 2 min. Despeje a solução de tolueno em um funil de separação e lave sucessivamente com 2 ml de água, 5 ml de ácido clorídrico 5%, 5 ml de solução de hidróxido de sódio 5% e 2 ml de água. Na capela, recupere o tolueno por destilação, usando um banho de vapor, e recristalize a amida resultante a partir de água ou etanol. (SHRINER, 2023, p. 464, 405)