Ácidos carboxílicos (Acx) 

EM CONDIÇÕES ÁCIDAS: 

• Colocar 5 ml de ácido sulfúrico a 75% e 0,2 g de cloreto de sódio em um pequeno balão de fundo redondo equipado com um condensador de refluxo. Aquecer o frasco a 150-160°C por meio de um banho de óleo e adicionar 1 g da nitrila gota a gota pelo topo do condensador, agitando vigorosamente após adição de cada porção. Aquecer a mistura, com agitação, a 160°C por 30 min e a 190°C por mais 30 min. Deixe esfriar e coloque em 20 g de gelo picado em um béquer. Isolar o precipitado por filtração. Adicionar um ligeiro excesso de solução de hidróxido de sódio a 10% ao precipitado e remover qualquer amida insolúvel por filtração. Acidifique o filtrado com ácido sulfúrico a 10% para produzir o ácido carboxílico. Purificar por recristalização a partir de uma mistura de acetona-água. (SHRINER, 2023, p. 464)

• Suspender 100 mg do analito em 4 mL de H₃PO₄ 85% p/v e 1 mL de H₂SO₄ 75% p/v. Refluir por 1 hora. Verter em 20 g de gelo. No caso de o ácido ser sólido e precipitar, filtrar e lavar com água. Se for solúvel em água e voltátil, a solução pode ser destilada e o derivado pode ser separado no destilado. (COSTA NETO, 2004, p. 1008)

EM CONDIÇÕES BÁSICAS:

• Faça refluxo de 1 g da nitrila com 5 ml de hidróxido de sódio a 40% por 1-3 horas, ou até que a evolução de amônia cesse. Resfrie a mistura em banho de gelo e adicione ácido sulfúrico a 25% lentamente até que a solução fique ácida. Remova os ácidos carboxílicos insolúveis por filtração e recristalize. Se nenhum sólido for obtido, extrair a solução três vezes com 15 ml de éter dietílico. Secar, filtrar e concentrar as camadas de éter combinadas para produzir o ácido carboxílico. (SHRINER, 2023, p. 464)