Oxidação por sulfocrômica:
Colocar 8 mL de água, 3,5 g de dicromato de sódio e 1 g do composto a ser oxidado em um pequeno frasco de fundo redondo. Adicionar 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, anexar o frasco a um condensador de refluxo e agitar bem a mistura. Aqueça o frasco cuidadosamente até que a reação comece; em seguida, retire a chama e deixe o frasco esfriar. Após a mistura ter cessado de ferver devido ao calor da reação, aqueça-a sob refluxo por 2 horas. Resfrie o conteúdo do frasco em banho de gelo e despeje em 15 mL de água. Isolar o precipitado por filtração por sucção. Misturar o precipitado com 10 mL de ácido sulfúrico a 5% e aquecer a mistura em banho de vapor com agitação vigorosa. Arrefecer o precipitado, isolar. e lave com 10 mL de água fria. Dissolver o precipitado em 10 mL de solução de hidróxido de sódio a 5% e filtrar. Despeje o filtrado, com agitação vigorosa. em 15 mL de ácido sulfúrico 10% frio. Recolher o precipitado num filtro e lavar com água. Purificar por recristalização de etanol ou etanol a 60%. (SHRINER, 2023, p. 458)
Oxidação por permanganato:
Adicionar 1 g do composto a 80 mL de água contendo 4 g de permanganato de potássio. Adicionar 1 mL de solução de hidróxido de sódio a 10% e aquecer sob refluxo durante 3 h. Deixar arrefecer. Descarregue a cor roxa adicionando uma pequena quantidade de bissulfito de sódio. Remover a suspensão marrom de dióxido de manganês por filtração por sucção através de um funil de Buchner contendo uma fina camada de Celite (auxiliar do filtro). Acidifique cuidadosamente o filtrado com ácido sulfúrico a 10%. Aquecer a mistura durante 0,5 h e arrefecer. Recolher o ácido precipitado em um filtro. Recristalize a partir de etanol. Se o ácido for sensivelmente solúvel em água, pode não se separar desta solução ácida diluída. Nesse caso, extrair o ácido com clorofórmio ou éter dietílico. Remover o solvente por destilação e recristalizar o resíduo. Um leve precipitado de ácido silícico às vezes aparece na acidificação; portanto, é importante recristalizar o ácido antes de atingir o ponto de fusão. (SHRINER, 2023, p. 458-459)