Sulfonamida (Smd)

Etapa 1: clorossulfonação

• Coloque 1 g do composto e 5 mL de clorofórmio seco em um tubo de ensaio limpo e seco. Resfrie em um béquer com gelo a 0°C. Adicionar 3 mL de ácido clorossulfônico gota a gota, e após a evolução inicial do cloreto de hidrogênio ter diminuído, remover o tubo do banho de gelo e deixar aquecer até a temperatura ambiente (cerca de 20 min). Atenção: Esta reação deve ser feita em um capela. Despeje o conteúdo do tubo em um béquer de 50 mL cheio de gelo em escamas. Remova a camada de clorofórmio e lave com água. Evaporar o clorofórmio e recristalizar o cloreto de sulfonila residual a partir de éter de petróleo ou clorofórmio de baixo ponto de ebulição. (SHRINER, 2023, p. 452)

Etapa 2: síntese da sulfonamida

• Procedimento: Aquecer 0,5 g do cloreto de sulfonila com 5 mL de hidróxido de amônio concentrado durante 10 min. Diluir a mistura com 10 mL de água, esfriar e filtrar. Dissolva a sulfonamida bruta em 10 mL de solução de hidróxido de sódio a 5%, aquecimento suave, se necessário, e filtre a solução para remover qualquer sulfona ou produtos clorados. Acidificar o filtrado com ácido clorídrico a 5%. Isolar a sulfonamida por filtração. Recristalize a partir de etanol diluído e seque a 100°C. (SHRINER, 2023, p. 453)