Naftiluretano (Nut) 

• Coloque 1 g do fenol em um tubo de ensaio e adicionar 0,5 mL de isocianato de 1-naftila. Cuidado! Os isocianatos são lacrimogêneos e devem ser armazenados em dessecadores. Catalisar a reação adicionando duas a três gotas de piridina anidra ou trietilamina. Se não ocorrer uma reação espontânea, tampe a solução frouxamente e aqueça-a em banho-maria por 5 minutos. Resfrie a solução em um béquer com gelo e raspe as laterais do tubo com uma vareta de vidro para induzir a cristalização. Purifique o uretano dissolvendo-o em 5 mL de éter de petróleo ou tetracloreto de carbono (tóxico). Filtre a solução quente para remover o subproduto de ureia indesejado e resfrie o filtrado em um banho de gelo. Isole os cristais por filtração. (SHRINER, 2023, p. 410)

• Adicione 1 gota de piridina a uma mistura de 0,5 g do fenol seco e 0,5 mL de  isocianato de 1-naftila em um frasco de 25 mL. Tampe o frasco frouxamente com um pedaço de algodão e aqueça em banho-maria por 15 minutos. Se o derivado não solidificar durante esse tempo, resfrie o frasco e risque as paredes. Quando os cristais se formarem, adicione 10 mL de acetato de etila seco. Aquecer a mistura em banho de vapor e filtrar através de um filtro canelado. Adicionar hexano até obter turbidez ou cristais. Deixe a cristalização prosseguir durante a noite. Remover o produto por filtração, lavar com hexano e deixar secar ao ar. Se houver água presente na amostra ou reagentes originais, o produto será contaminado com N,N'-difeniluréia (p.f. 238°C) ou N,N'-dinaftiluréia (p.f. 287°C). Aqueça o produto com 10 mL de tetracloreto de carbono e remova a difeniluréia insolúvel por filtração. Arrefecer o filtrado para obter o uretano. Ocasionalmente, o filtrado pode ter que ser evaporado para 2-3 mL para que a cristalização ocorra. (SHRINER, 2023, p. 470)

• Misturar 100 mg de fenol anidro com 100 mg de isocianato de 1-naftila e adicionar 1 gota de piridina anidra. Aquecer em banho-maria por 15 minutos (usar capela, porque o isocianato é lacrimogêneo). Resfriar (de preferência a 0oC) e induzir a cristalização atritando as paredes do tubo com bastão de vidro. Filtrar. Recristalizar a uretana de tetracloreto de carbono. (COSTA NETO, 2004, p. 982)

Limpeza: Trate qualquer isocianato de naftila que não reagiu com um excesso de 5,25% de hipoclorito de sódio (água sanitária doméstica), dilua com 10 mL de água e coloque no recipiente de solução aquosa. Coloque o filtrado de éter de petróleo no recipiente de resíduos de solvente orgânico. Coloque o filtrado de tetracloreto de carbono no recipiente de resíduos orgânicos halogenados. Coloque o subproduto de ureia no recipiente de resíduos perigosos. (SHRINER, 2023, p. 410, 470)