em Piridina: Este procedimento é usado para aldeídos insolúveis em água. Aquecer, sob refluxo, por 2 horas em banho de vapor ou em banho de água quente, uma mistura de 1 g de aldeído, 1 g de cloridrato de hidroxilamina, 5 mL de piridina e 5 mL de etanol absoluto. Em seguida, remova os solventes por destilação usando um banho de vapor. Misture bem o resíduo com 5 mL de água fria e filtre a mistura. Por fim, recristalize a oxima com metanol, etanol ou uma mistura etanol-água. (SHRINER, 2023, p. 417)
em água: Dissolva 0,5 g do cloridrato de hidroxilamina em 3 mL de água. Adicionar 2 mL de solução de hidróxido de sódio a 10% e 0,2 g de aldeído. Caso o composto carbonílico seja insolúvel em água, adicione uma quantidade mínima de etanol à mistura para obter uma solução límpida. Em seguida, leve a mistura ao banho de vapor por 10 min e resfrie em banho de gelo. Raspe as laterais do frasco com um bastão de vidro para acelerar a cristalização. Adicione 2 mL de água. Recristalize o produto a partir de água ou etanol diluído. (SHRINER, 2023, p. 417)